7-amino-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 331950-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: Cambridge id 5118683；7-amino-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 331950-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 389.208
• InChiKey: SEIYWGDSRZTEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 、 己酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-8-pentyl-5,7-dihydro-2H-pyrimido[5',4':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内Pinner-Dimroth重排高效合成新的嘧啶并[5'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H）-三酮。它们的抗菌活性

  摘要：

  合成新的8-烷基-5-芳基-1,3-二甲基-5,7-二氢-2 H-嘧啶[5'，4'：5,6]吡喃并[2,3 - d ]-嘧啶-2 7-氨基-5-芳基-1,3-二甲基-2,4-二氧杂-1,3,4,5-四氢-2的高产率反应得到4,4,6 （1 H，3 H）-三酮提出了在POCl 3存在下具有脂肪族羧酸的H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈。这些新产品的合成很可能是通过分子内Pinner-Dimroth重排进行的。产品经FT-IR，1 H和13 C NMR光谱表征，并评估其对革兰氏+ ve细菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌已经（大肠杆菌和绿脓杆菌使用盘扩散法）。

  DOI：

  10.1134/s1070363218120290
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 zinc ferrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到7-amino-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and application of ZnFe₂O₄nanoparticles as a heterogeneous ditopic catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines

  摘要：

  在目前的工作中，作为一种高效的非均相催化剂，ZnFe2O4纳米粉末通过红外、紫外、X射线衍射、能谱分析和扫描电子显微镜进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/c4ra16664g

文献信息

• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• Synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines in the magnetized deionized water based on UV–visible study
  作者：Mohammad Bakherad、Ghadamali Bagherian、Amin Rezaeifard、Fatemeh Mosayebi、Behzad Shokoohi、Ali Keivanloo

  DOI：10.1007/s13738-020-02073-z

  日期：2021.4

  Abstract A green synthetic route to the facile one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines have been developed using magnetized deionized water (MDW) as a green solvent under catalyst-free conditions. All reactions carried out in a short period of time and the products are obtained in high-to-excellent yields. The developed synthetic technique offers numerous

  摘要 在无催化剂的情况下，使用磁化去离子水（MDW）作为绿色溶剂，已经开发出一条绿色的合成路线，可以轻松实现一锅多位合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。情况。所有反应都在短时间内进行，并且以高至优异的产率获得了产物。与传统的合成方法相比，发达的合成技术具有许多优点，包括环保，清洁合成，简单，成本低，反应时间短，反应产率高以及后处理容易。此外，通过监测普通去离子水和MDW中反应混合物的吸收光谱的变化，通过分光光度法跟踪反应速率。 图形摘要
• Solvent-free multicomponent assembling of aldehydes, <i>N,N</i>′-dialkyl barbiturates and malononitrile: fast and efficient approach to pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1515/hc-2014-0114

  日期：2014.10.1

  Potassium fluoride-catalyzed solvent-free multicomponent reaction of aldehydes, N,N′-dialkyl barbiturates and malononitrile results in the fast (15 min) and efficient (yields 89–95%) formation of substituted pyrano[2,3-d]pyrimidines. The improved synthetic methodology for this class of bioactive compounds is important from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents an environmentally benign solvent-free synthetic concept for multicomponent reactions strategy.

  摘要：钾氟化物催化的无溶剂多组分反应，包括醛类、N，N'-二烷基戊二酰脲和丙二腈，能够在短时间（15分钟）内高效（产率为89-95%）地形成取代的吡喷[2,3-d]嘧啶。这种改进的合成方法对于这类生物活性化合物而言非常重要，从多样性导向的大规模过程的角度来看，代表了一种环境友好的无溶剂多组分反应策略的合成概念。
• Ultrasonic-Promoted One-Pot Synthesis of 4H-chromenes, pyrano[2,3- d]pyrimidines, and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Davood Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Fatemeh Sameri、Zahra Akrami

  DOI：10.2174/157017812801322435

  日期：2012.6.1

  A facile and versatile procedure has been explored for the synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromenes, pyrano[2,3-d]pyrimidines and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-yl cyanides. This protocol employs the one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes and malononitrile with 5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3- dione, 1,3-dimethyl barbituric acid or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones respectively in ethanol under the catalytic effect of triethylamine and ultrasonic-irradiation conditions. Simple manipulation, high reaction rates, improved yields, use of inexpensive and non-toxic catalyst, and also use of ethanol as a relatively environmentally benign solvent are the main advantages of this protocol.

  研究人员探索了一种简便、通用的合成 2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4-苯并吡喃、吡喃并[2,3-d]嘧啶和 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-基氰化物的方法。在三乙胺催化和超声波照射条件下，芳香醛和丙二腈分别与 5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮、1,3-二甲基巴比妥酸或 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在乙醇中进行一锅三组分缩合反应。操作简单、反应速度快、产率高、使用廉价无毒催化剂，以及使用乙醇作为相对环保的溶剂，是该方法的主要优点。
• Nickel Nanoparticles as Semiheterogeneous Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans and Pyran Annulated Heterocyclic Moieties
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2012.700474

  日期：2013.9.2

  An efficient route for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties has been reported via one-pot tandem Knoevenagel-cyclocondensation of aldehydes, malononitrile, and carbocyclic/heterocyclic 1,3-diones in the presence of stabilized nickel nanoparticles in ethylene glycol at room temperature. A wide range of aromatic aldehydes undergo the condensation readily to afford the pharmacologically important compounds in excellent yields. Bis-pyranization has been observed in the reactions of terephthaldehyde. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.