(S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone | 143562-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one；(4S)-4-methoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 143562-64-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JRVNHNSCUUNPJJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 mercuric triflate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (4α,4aβ,5α,7α,7aα,8α,9β)-(+)-4,9-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4,4a,6,7,7a,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-hydroxy-7-methoxyazuleno<6,5-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Tanis, Steven P.; Robinson, Edward D.; McMills, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8349 - 8362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-acetoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338857

文献信息

• A convenient preparation of (S)-(−)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its application as a chiral synthetic equivalent of 2-methylcyclopent-2-en-1-one in the terpenoid synthesis
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.006

  日期：2014.8

  from 1-(2-furyl)ethanol using modified Piancatelli rearrangement and enzymatic kinetic resolution of the racemate was developed. An application of O-protected derivatives of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one to terpenoid synthesis through tandem conjugate addition of allyl-metal reagents, enolate trapping, and consecutive Mukaiyama–Michael addition was studied. An optically active azulene derivative

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。
• Tanis, Steven P.; Robinson, Edward D.; McMills, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8349 - 8362
  作者：Tanis, Steven P.、Robinson, Edward D.、McMills, Mark C.、Watt, William

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol
  作者：Jerzy Wicha、Karol Michalak

  DOI：10.1055/s-0033-1338857

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.