4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 23535-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-cyclopent-2-enone；(±)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 23535-17-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: QSAULTQZSJKLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.29 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-bromocyclopent-2-en-1-one 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Efficient Synthesis of 2-substituted-4-Hydroxy- 2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  描述了一种将2取代的4-溴-2-环戊烯-1-酮转化为标题化合物及其对应的4-甲氧基衍生物的简单程序。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31779

文献信息

• Synthesis of novel 3′-methyl-5′-norcarbocyclic nucleoside phosphonates as potential anti-HIV agents
  作者：Jean-Pierre Uttaro、Sylvie Broussous、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.011

  日期：2013.3

  Racemic synthesis of novel 3′-methyl-5′-norcarbocyclic nucleoside phosphonates 1a–c and 2 was performed using 4-hydroxy-2-methylcyclo-pent-2-enone as starting material. Direct coupling of the heterocyclic base involved a Mitsunobu reaction as key step. The compounds were evaluated for their antiviral properties, but none of them showed significant activity.

  新型3'-甲基-5'-降碳环核苷膦酸酯1a – c和2的外消旋合成是以4-羟基-2-甲基环戊-2-烯酮为原料进行的。杂环碱基的直接偶联涉及Mitsunobu反应作为关键步骤。评估了这些化合物的抗病毒特性，但均未显示出明显的活性。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。
• Studies towards dynamic kinetic resolution of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its E - O -trityloxime
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha、Jacek Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.047

  日期：2016.8

  Dynamic kinetic resolution through metal complex induced racemization and Candida antarctica lipase mediated enantioselective acetylation of a model hydroxy-ketone: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its selected derivatives, has been studied. Racemization of the hydroxy-ketone was efficiently affected by [RuCl2(cymene)]2 complex–triethylamine while Shvo's catalyst triggered an intramolecular

  研究了通过金属络合物诱导的消旋和南极假丝酵母脂肪酶介导的模型羟基酮的对映选择性乙酰化的动力学动力学拆分：4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮及其选择的衍生物。[RuCl 2（cymene ）] 2络合物三乙胺有效地影响了羟基酮的外消旋作用，而Shvo的催化剂引发了分子内的氧化还原过程。在与[RuCl 2（cymene）] 2外消旋相容的条件下，南极衣藻的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的动力学拆分未能达到效率阈值。但是，其O的动态动力学分辨率[RuCl 2（cymene ）] 2-三乙胺和南极弯曲杆菌脂肪酶-乙酸异丙烯酯的组合成功实现了对苯三甲肟。
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。
• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans
  作者：Aurelio G. Csáky、Claudia Contreras、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2002-34148

  日期：——

  1,2,3- And 1,2,4-trisubstituted cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compounds have been synthesized regioselectively from furans following a common synthetic strategy. The key steps include the transformation of furylcarbinols into hydroxycyclo­pentenones followed by the conjugate addition of Grignard reagents under chelation directed conditions. This affords hydroxycyclo­pentanones which can be dehydrated to cyclopentenones. These compounds are further elaborated into the final targets by the 1,2-addition of organolithium reagents.

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。