((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hexanoate | 1237534-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hexanoate
• 英文别名: isoquercitrin caproate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 1237534-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₃
• 分子量: 562.527
• InChiKey: JNPJSIJPLXOYTN-YERZXFLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异槲皮苷 、 己酸 在 Novozym 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一元或二元羧酸的异槲皮酯：酶法制备和性质。

  摘要：

  设计了一系列与一元或二元羧酸的异槲皮苷（槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）酯，以调节亲水性和亲脂性以及生物学特性。异槲皮苷的酯化反应是通过使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶）进行直接化学酶反应完成的，该酶接受C 6-至C 12-二羧酸。草酸（C 2），丙二酸（C 4），琥珀酸（C 4）和马来酸（C 4）等较短的不是脂肪酶的底物。单羧酸衍生物的亲脂性，以log P表示，随链长的增加而增加。带有戊二酸和己二酸的酯表现出亲水性，而十二烷二酸半酯则更具亲脂性。与异槲皮苷相比，所有衍生物均无法还原Folin-Ciocalteau试剂（FCR）和清除DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）。ABTS（2，2'-叠氮基双（（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））自由基清除活性是可比的。十二烷酸酯和棕榈酸酯在FCR和ABTS清除中活性最低。十二酸和半戊二酸是最强的DPPH清除剂。相反，大

  DOI：

  10.3390/ijms17060899

文献信息

• Effect of acyl donor chain length on isoquercitrin acylation and biological activities of corresponding esters
  作者：Jamila Hadj Salem、Catherine Humeau、Isabelle Chevalot、Christelle Harscoat-Schiavo、Régis Vanderesse、Fabrice Blanchard、Michel Fick

  DOI：10.1016/j.procbio.2009.10.012

  日期：2010.3

  The enzymatic acylation of isoquercitrin with fatty acid esters of various carbon chain lengths was carried out in 2-methyl-2-butanol using Novozym 435(R). The conversion yield and the initial rate decreased from 66% to 38% and from 17.7 to 10.1 mu mol/h respectively, as the carbon chain of the acyl donor increased from C4 to C18. Isoquercitrin acylated derivatives showed higher xanthine oxidase inhibition activities than isoquercitrin. This property increased with the lipophilicity of the derivative esters. The scavenging activity of isoquercitrin esters against ABTS and DPPH radicals decreased with the acyl chain length. Conversely. for esters from C6 to C18, a linear growing relationship can be established between the chain length and the superoxide radical scavenging activity. Furthermore, an improved antiproliferative effect on Caco2 cancer cells was induced by addition of isoquercitrin esters comparing with isoquercitrin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isoquercitrin Esters with Mono- or Dicarboxylic Acids: Enzymatic Preparation and Properties
  作者：Eva Vavříková、Fanny Langschwager、Lubica Jezova-Kalachova、Alena Křenková、Barbora Mikulová、Marek Kuzma、Vladimír Křen、Kateřina Valentová

  DOI：10.3390/ijms17060899

  日期：——

  monocarboxylic acid derivatives, measured as log P, increased with the chain length. Esters with glutaric and adipic acids exhibited hydrophilicity, and the dodecanedioic acid hemiester was more lipophilic. All derivatives were less able to reduce Folin-Ciocalteau reagent (FCR) and scavenge DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) than isoquercitrin; ABTS (2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) radical-scavenging

  设计了一系列与一元或二元羧酸的异槲皮苷（槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）酯，以调节亲水性和亲脂性以及生物学特性。异槲皮苷的酯化反应是通过使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶）进行直接化学酶反应完成的，该酶接受C 6-至C 12-二羧酸。草酸（C 2），丙二酸（C 4），琥珀酸（C 4）和马来酸（C 4）等较短的不是脂肪酶的底物。单羧酸衍生物的亲脂性，以log P表示，随链长的增加而增加。带有戊二酸和己二酸的酯表现出亲水性，而十二烷二酸半酯则更具亲脂性。与异槲皮苷相比，所有衍生物均无法还原Folin-Ciocalteau试剂（FCR）和清除DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）。ABTS（2，2'-叠氮基双（（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））自由基清除活性是可比的。十二烷酸酯和棕榈酸酯在FCR和ABTS清除中活性最低。十二酸和半戊二酸是最强的DPPH清除剂。相反，大