nerolidyl pyrpohosphate | 40716-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nerolidyl pyrpohosphate
• 英文别名: (ras)-nerolidyl diphosphate；Nerolidylpyrophosphat；(3RS)-nerolidyl diphosphate；diphosphoric acid mono-((E)-1,5,9-trimethyl-1-vinyl-deca-4,8-dienyl) ester；Nerolidyl diphosphate；phosphono [(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 40716-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 382.331
• InChiKey: SDXCRASCLFBFND-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nerolidyl pyrpohosphate 生成 (4S)-1,4-二甲基-4-[(1S)-1-甲基-2-亚甲基环戊基]环己烯
  参考文献：
  名称：

  Trichodiene biosynthesis and the enzymatic cyclization of nerolidyl pyrophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00271a046
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 nerolidyl pyrpohosphate
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫中非手性（Z）-γ-双萜的生物合成的立体化学研究

  摘要：

  一种新近鉴定的细菌（Z）-γ-双萜烯合酶被用于研究倍半萜烯的环化机理。由于非手性产物形成过程中手性推定中间体神经节苷酸二磷酸酯（NPP）和双双烯丙基阳离子的立体信息丢失，因此通过将NPP的两个对映异构体与重组酶一起孵育解决了其绝对构型的有趣问题。在（R）-NPP的唯一环化中，对（Z）-γ-双糖单烯合酶非天然的（S）-NPP被特异地转化为（E）-β-法呢烯。提出了解释这些发现的假设酶机制模型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.75

文献信息

• Novel sesquiterpene synthases and methods of their use
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2311940A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention relates to novel terpene synthases. The terpene synthases are capable of synthesising mono-, bi- and/or tri-cyclic sesquiterpenes having a C2-C7 or a C3-C7 bond, starting from an acyclic pyrophosphate terpene precursor, farnesyl-pyrophosphate. Accordingly, for the first time, sesquiterpene synthases catalysing the cyclisation to the santalene and bergamotene carbon skeleton are disclosed. The present invention further relates to nucleic acid sequences encoding the sesquiterpene synthases and to methods for making terpenoids.

  本发明涉及新型萜烯合成酶。这些萜烯合成酶能够从无环焦磷酸萜烯前体--焦磷酸法尼基开始，合成具有 C2-C7 或 C3-C7 键的单环、双环和/或三环倍半萜烯。因此，本发明首次公开了催化环化为山萘和佛手柑烯碳骨架的倍半萜合成酶。本发明还涉及编码倍半萜合成酶的核酸序列和制造萜类化合物的方法。
• Cramer,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 180 - 188
  作者：Cramer,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Chieh-Mei; Hopson, Russell; Lin, Xin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8360 - 8361
  作者：Wang, Chieh-Mei、Hopson, Russell、Lin, Xin、Cane, David E.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SESQUITERPENE SYNTHASES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1893753B1

  公开（公告）日：2015-12-23
• Novel Sesquiterpene Synthases and Methods of their Use
  申请人：Schalk Michel

  公开号：US20080268500A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to novel terpene synthases. The terpene synthases are capable of synthesising mono-, bi- and/or tri-cyclic sesquiterpenes having a C2-C7 or a C3-C7 bond, starting from an acyclic pyrophosphate terpene precursor, farnesyl-pyrophosphate. Accordingly, for the first time, sesquiterpene synthases catalyzing the cyclisation to the santalene and bergamotene carbon skeleton are disclosed. The present invention further relates to nucleic acid sequences encoding the sesquiterpene synthases and to methods for making terpenoids.