(E)-ethyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate | 1415355-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1415355-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BSHBSUDNVILVNI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 丙烯酸乙酯 、 3-溴-1-丙醇 在 降冰片烯 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-(3-hydroxypropyl)naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化：通用的芳基C–H羟烷基化反应，形成肉桂酸烷基酯

  摘要：

  溴代烷基醇和丙烯酸酯伙伴在碘代芳烃的钯/降冰片烯催化的多米诺骨牌直接烷基化/烯基化中的应用为构建生物学上令人感兴趣的邻羟基烷基肉桂酸烷基酯提供了新的策略。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许以高收率一锅构建高度官能化的伯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.013

文献信息

• Palladium/norbornene catalysis: a versatile aryl C–H hydroxyalkylation, alkyl cinnamate formation
  作者：Farnaz Jafarpour、Nafiseh Jalalimanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.013

  日期：2012.12

  palladium/norbornene catalyzed domino direct alkylation/alkenylation of iodoarenes provides a new strategy for construction of biologically interesting ortho-hydroxyalkyl cinnamic acid alkyl esters. This protocol is compatible with a vide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows one-pot construction of highly functionalized primary alcohols in high yields.

  溴代烷基醇和丙烯酸酯伙伴在碘代芳烃的钯/降冰片烯催化的多米诺骨牌直接烷基化/烯基化中的应用为构建生物学上令人感兴趣的邻羟基烷基肉桂酸烷基酯提供了新的策略。该方案与多种供电子和吸电子取代基兼容，并允许以高收率一锅构建高度官能化的伯醇。