(1R,21R,22R,26R)-16,18-dihydroxy-24,24-dimethyl-16,18-dioxo-12,15,17,19,23,25,27-heptaoxa-2,4,7,9-tetraza-16lambda5,18lambda5-diphosphapentacyclo[19.5.1.15,9.02,6.022,26]octacosa-3,5,7-trien-28-imine | 911432-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,21R,22R,26R)-16,18-dihydroxy-24,24-dimethyl-16,18-dioxo-12,15,17,19,23,25,27-heptaoxa-2,4,7,9-tetraza-16lambda5,18lambda5-diphosphapentacyclo[19.5.1.15,9.02,6.022,26]octacosa-3,5,7-trien-28-imine
• 英文别名: (1R,21R,22R,26R)-16,18-dihydroxy-24,24-dimethyl-16,18-dioxo-12,15,17,19,23,25,27-heptaoxa-2,4,7,9-tetraza-16λ5,18λ5-diphosphapentacyclo[19.5.1.15,9.02,6.022,26]octacosa-3,5,7-trien-28-imine
• CAS: 911432-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₁₁P₂
• 分子量: 537.36
• InChiKey: SQNNNTXUKNJRMW-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,21R,22R,26R)-16,18-dihydroxy-24,24-dimethyl-16,18-dioxo-12,15,17,19,23,25,27-heptaoxa-2,4,7,9-tetraza-16lambda5,18lambda5-diphosphapentacyclo[19.5.1.15,9.02,6.022,26]octacosa-3,5,7-trien-28-imine 在 甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以6.2 mg的产率得到N¹-[(5''-O-phosphoryl)ethoxyethyl]-5'-O-phosphoryladenosine 5',5''-cyclicpyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol 在 吡啶 、 四氮唑 、 3 A molecular sieve 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 亚膦酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 (1R,21R,22R,26R)-16,18-dihydroxy-24,24-dimethyl-16,18-dioxo-12,15,17,19,23,25,27-heptaoxa-2,4,7,9-tetraza-16lambda5,18lambda5-diphosphapentacyclo[19.5.1.15,9.02,6.022,26]octacosa-3,5,7-trien-28-imine
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e

文献信息

• Synthesis and Agonist Activity of Cyclic ADP-Ribose Analogues with Substitution of the Northern Ribose by Ether or Alkane Chains
  作者：Jianfeng Xu、Zhenjun Yang、Werner Dammermann、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Li-he Zhang

  DOI：10.1021/jm060320e

  日期：2006.9.1

  Novel analogues of cADPR with adenine as base and ether (10a) or different alkane chain (10b-d) substitutions of the northern ribose were synthesized from protected imidazole nucleoside 1 in good yields. The pharmacological activities of cyclic inosine diphosphoribose ether (cIDPRE) and the compounds (10a-d) were analyzed in intact human Jurkat T-lymphocytes. The results indicate that the analogues

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。