(E)-N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)acrylamide | 1085449-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1085449-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: GTOXAMZVMQGAKT-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)acrylamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides

  摘要：

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.035
• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-benzyl-3-(2-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075

文献信息

• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。
• Sequential Rhodium/Palladium Catalysis: Enantioselective Formation of Dihydroquinolinones in the Presence of Achiral and Chiral Ligands
  作者：Lei Zhang、Zafar Qureshi、Lorenzo Sonaglia、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201407400

  日期：2014.12.8

  Compatible combinations of achiral and chiral ligands can be used in rhodium/palladium catalysis to achieve highly enantioselective domino reactions. The difference in rates of catalysis and minimal effects of ligand interference confer control in the domino sequence. The “all‐in‐one” 1,4‐conjugate arylation and CN cross‐coupling through sequential Rh/Pd catalysis provides access to enantioenriched

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。
• NF- B INHIBITOR
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2043644A1

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] NF- ?B INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR NF- ?B
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2008010601A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention provides an NF- ?B inhibitor. The NF- ?B inhibitor of the present invention contains a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R⁴ and R⁵ each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R¹ is a hydrogen atom, etc; R² is a hydrogen atom, etc; and R³ is a hydrogen atom, etc.
  [FR] Cette invention concerne un inhibiteur NF- ?B, lequel inhibiteur contient un composé carbostyrile représenté par la formule générale (1) ou un sel de celui-ci. Dans cette formule, A représente une liaison directe, un groupe alkylène inférieur ou un groupe alkylidene inférieur; X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R⁴ et R⁵ représentent chacun un atome d'hydrogène; la liaison entre les positions 3 et 4 du squelette de carbostyril est une liaison unique ou une liaison double; R¹ représente un atome d'hydrogène, etc; R² représente un atome d'hydrogène, etc; et R³ représente un atome d'hydrogène, etc.
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.