1-O-acetyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranose | 136848-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranose
• 英文别名: acetyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-L-galactopyranoside；1-O-acetyl-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-L-galactopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 136848-21-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BMDIVTYTMZENGT-GDWDKGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranose 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-O-acetyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026004z

  日期：2002.10.1

  for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular glycosidation that goes through an intramolecular hydrogen abstraction promoted by an alkoxy radical followed by oxidation of the transient C-radical intermediate to an oxycarbenium ion. This methodology is useful

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。