3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole | 1089212-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-dichloromethyl-N-methylpyrazole；3-(dichloromethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1089212-41-8
• 化学式: C₅H₆Cl₂N₂
• 分子量: 165.022
• InChiKey: JIBCIWOQRGOTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以85.4%的产率得到3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4-trichlorobut-3-en-2-one 、 偏二甲肼 在 viscous oil 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 20.0~34.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.62h， 以As the main fraction, 3 g of 3-dichloromethyl-N-methylpyrazole were obtained in a purity of 96.4% (GC area) (boiling point 65° C./0.3 mbar)的产率得到3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of N-substituted (3-dihalomethyl-1-methylpyrazol-4-yl) carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）的N-取代（3-二卤甲基吡唑-4-基）羧酰胺的方法，其中R1是可选取代的苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选取代的C3-C5烷二基或C5-C7环烷二基，R2是C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0，1，2或3。该方法包括：A）提供式（II）的化合物，其中X为F或Cl，Y为Cl或Br，R2具有上述给定的含义；和B）在钯催化剂的存在下，将式（II）的化合物与一种式（III）的化合物反应，其中R1，R1a和n具有上述给定的含义，以制备用于根据本发明方法的制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US08153820B2
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dichloro-4-ethoxy-but-3-en-2-one 、 甲基肼 、 、 在 氮气 、 水 、 magnesium sulfate 、 3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give the product in form of a red oil (0.7 g ˜83% yield)的产率得到3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备化合物（I）的过程，其中Hal和Hal′独立地为Cl或F，而R1为H，Cl或F。

  公开号：

  US20100256390A1

文献信息

• Process for the production of pyrazoles
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2008996A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  The present invention relates to novel processes for the production of compounds of formula I

  本发明涉及一种新型的制备化合物I的方法。
• Microwave-assisted aliphatic fluorine–chlorine exchange using triethylamine trihydrofluoride (TREAT-HF)
  作者：Jennifer M. Kremsner、Michael Rack、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.103

  日期：2009.7

  Aliphatic fluorine-chlorine exchange reactions can be performed under microwave conditions using TREAT-HF as a mild and selective fluorination reagent. The highly POW TREAT-HF Couples efficiently with microwave irradiation and reaction temperatures of 250 degrees C can be reached within 30 s. Under these conditions dichloromethyl- and trichlorornethyl substrates can be converted into the corresponding fluoro analogs within 5 min. In order to prevent corrosion of borosilicate reaction vessel at high temperatures the use of sintered silicon carbide microwave vials is introduced. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG N-SUBSTITUIERTER (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOL-4-YL)CARBOXAMIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2164831B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US8153820B2
  申请人：——

  公开号：US8153820B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE PYRAZOLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2009000442A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  (EN) The present invention relates to novel processes for the production of compounds of formula (I) wherein Hal and Hal' are independently Cl or F, and R1 is H, Cl or F.(FR) La présente invention concerne de nouveaux procédés de production de composés représentés par la formule I dans laquelle Hal et Hal' sont indépendamment Cl ou F, et R1 est H, Cl ou F.