ethyl 7-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 144647-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-7-[3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 144647-69-8
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₃O₅
• 分子量: 545.559
• InChiKey: OQBQDDHCTYDNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到替马沙星盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 7-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170

文献信息

• An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent
  作者：Daniel T. W. Chu、Isabella M. Lico、Akiyo K. Claiborne、Hermann Faubl

  DOI：10.1139/v92-170

  日期：1992.5.1

  An alternative synthesis of (±)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride 4, a potent antibacterial agent, was developed. The method was characterized by regiospecific displacement of the 4-fluoro of the 2,4,5-trifluoroacetophenone by 2-methylpiperazine to produce the key intermediate, 2,5-difluoro-4-(3-methylpiperazin-1-yl)acetophenone 12, which was subsequently converted to 4 via an intramolecular nucleophilic displacement cyclization reaction.

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。