2-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropane | 78176-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: p-methoxy-α-nitrocumene；1-methoxy-4-(2-nitropropan-2-yl)benzene
• CAS: 78176-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LAVLMGSTONZMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropane 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到4-异丙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的脱氮加氢和脂肪族硝基化合物作为自由基前体的新用途

  摘要：

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97180-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与二芳基碘鎓盐的无金属碳酰化

  摘要：

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02270

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• Simultaneous occurrence of electron transfer initiated radical cage collapse and chain mechanisms in the reactions of diaryliodonium cations with 2-nitropropanate anion
  作者：P.R. Singh、R.K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85837-2

  日期：1982.1

  Simultaneous occurrence of free radical cage and chain mechanisms initiated by single electron transfer in the reactions of diaryliodonium cations with 2-nitropropanate anion has been established.

  已经建立了在二芳基碘鎓阳离子与2-硝基丙酸酯阴离子反应中由单电子转移引发的自由基笼和链机理的同时发生。
• Kozyrod, Robert P.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 713 - 721
  作者：Kozyrod, Robert P.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• KOZYROD R. P.; PINHEY J. T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 783-784
  作者：KOZYROD R. P.、 PINHEY J. T.

  DOI：——

  日期：——
• KOZYROD, R. P.;PINHEY, J. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 5, 713-721
  作者：KOZYROD, R. P.、PINHEY, J. T.

  DOI：——

  日期：——