ethyl 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzoylacetate | 144647-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzoylacetate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)-2,5-difluorophenyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 144647-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 426.461
• InChiKey: PSIFNIBOLPPZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzoylacetate 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 替马沙星盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,5-difluoro-4-(3-methyl-4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent

  摘要：

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。

  DOI：

  10.1139/v92-170

文献信息

• An alternative synthesis of temafloxacin, a potent antibacterial agent
  作者：Daniel T. W. Chu、Isabella M. Lico、Akiyo K. Claiborne、Hermann Faubl

  DOI：10.1139/v92-170

  日期：1992.5.1

  An alternative synthesis of (±)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride 4, a potent antibacterial agent, was developed. The method was characterized by regiospecific displacement of the 4-fluoro of the 2,4,5-trifluoroacetophenone by 2-methylpiperazine to produce the key intermediate, 2,5-difluoro-4-(3-methylpiperazin-1-yl)acetophenone 12, which was subsequently converted to 4 via an intramolecular nucleophilic displacement cyclization reaction.

  开发了一种合成（±）-7-（3-甲基哌嗪-1-基）-6-氟-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸盐酸盐4的替代方法，这是一种有效的抗菌剂。该方法的特点是通过2-甲基哌嗪对2,4,5-三氟乙酮的4-氟基进行区域特异性置换，产生关键中间体2,5-二氟-4-（3-甲基哌嗪-1-基）乙酮12，随后通过分子内亲核置换环化反应将其转化为4。