4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylaniline | 949910-86-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylaniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-N-phenylaniline
• CAS: 949910-86-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: ZXYUOZASUDMANB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(N-(4-hydroxyphenyl)diphenylamino)-4′-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Red-Emitting Thermally Activated Delayed Fluorescence Polymers with Poly(fluorene-co-3,3′-dimethyl diphenyl ether) as the Backbone

  摘要：

  A series of red-emitting thermally activated delayed fluorescence (TADF) polymers have been designed and synthesized based on poly(fluorene-co-3,3'-dimethyl diphenyl ether) (PFDMPE) as the backbone. Compared with polyfluorene (PF, 2.16 eV), the introduction of 3,3'-dimethyl diphenyl ether into the main chain of PFDMPE leads to the increased triplet energy of 2.58 eV, which is higher enough than the tethered red TADF guest (2.13 eV) to prevent the unwanted triplet energy back-transfer. Meanwhile, there is a good overlap between the absorption spectrum of the red guest and the photoluminescence (PL) spectrum of the polymeric host, ensuring the efficient energy transfer from host to guest. Consequently, the resultant polymers PFDMPE-R01 to PFDMPE-R10 in solid states show obvious red TADF properties with delayed fluorescence lifetimes of 126-191 mu s and PL quantum yields of 0.18-0.55. Among them, PFDMPE-R05 obtains the best device performance, revealing a bright red electroluminescence peaked at 606 nm and a promising current efficiency of 10.3 cd/A (EQE = 5.6%). The results compete well with those of red phosphorescent polymers and indicate that PFDMPE other than PF is a suitable polymeric host for the construction of efficient red TADF polymers.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b02050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种间苯二酚杯芳烃化合物及制备方法与应 用

  摘要：

  本发明提供了一种以间苯二酚杯芳烃（Calix[4]resorcinarene,CRA）为核的星形发光材料及其在有机电致发光器件中的应用，该类化合物合成方法简单、反应条件温和且产率较高。特别是核体CRA有八个高反应活性位点，可以挂接八个功能基团，相应的功能化合物具有较好的成膜性、溶解性和较高的热稳定性。本发明化合物作为发光层材料应用于有机电致发光器件，可以获得优异的器件性能。

  公开号：

  CN109438430B

文献信息

• 基于二苯砜的双发色团热活性延迟荧光材料的合成及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110467561B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一类含双发色团的热活性延迟荧光材料及其在溶液加工型有机电致发光器件中的应用。本发明以咔唑‑二苯砜蓝光发色团为末端基团，以三苯胺‑蒽醌橙红光发色团为中心核，通过非共轭和共轭连接方式构筑含双发色团热活性延迟荧光材料。这类材料有利于分离分子的最高占据轨道和最低空轨道的空间分布，获得较小的单/三线态间的能隙差；并且这类材料的分子内能量传递随连接方式的改变而变化，实现单一分子的双重发射。本发明将这类双发色团热活性延迟荧光材料用作溶液加工型有机电致发光二极管的发光层材料，器件获得了最大外量子效率3.96%。
• Highly efficient red electroluminescent polymers with dopant/host system and molecular dispersion feature: polyfluorene as the host and 2,1,3-benzothiadiazole derivatives as the red dopant
  作者：Jun Liu、Lei Chen、Shiyang Shao、Zhiyuan Xie、Yanxiang Cheng、Yanhou Geng、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b712562c

  日期：——

  By selecting polyfluorene as the polymer host, choosing 2,1,3-benzothiadiazole derivative moieties as the red dopant units and covalently attaching 0.3 mol% of the dopant units to the side chain of the polymer host, we developed a novel series of red electroluminescent polymers of dopant/host system with molecular dispersion feature. Their EL spectra exhibited predominant red emission from the dopant units because of the energy transfer and charge trapping from the polymer backbone to the dopant units. The emission wavelength of the polymers could be tuned by modifying the chemical structures of the dopant units. Single-layer devices (device configuration: ITO/PEDOT : PSS/polymer/Ca/Al) of these polymers emitted red light with a peak at 615 nm, a luminous efficiency of 5.04 cd A−1 and an external quantum efficiency of 3.47%, or emitted deep-red light with a peak at 650 nm, a luminous efficiency of 1.70 cd A−1 and an external quantum efficiency of 2.75%. Their high EL efficiencies were due to the energy transfer and charge trapping from the host to the dopant units as well as the molecular dispersion of the dopant units in the host. Increase of the dopant unit content led to increased turn-on voltages and decreased EL efficiencies of the resulting devices.

  通过选择聚氟烯作为聚合物宿主，选择2,1,3-苯并噻二唑衍生物作为红色掺杂单元，并将0.3 mol%的掺杂单元共价连接到聚合物宿主的侧链上，我们开发了一系列具有分子分散特性的红色电致发光掺杂/宿主体系聚合物。它们的电致发光光谱显示，掺杂单元产生的红色发光主要是由于聚合物主链向掺杂单元的能量转移和电荷捕获。通过修改掺杂单元的化学结构，可以调节这些聚合物的发射波长。这些聚合物的单层器件（器件结构：ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）发出了峰值为615nm的红光，光效为5.04 cd A−1，外部量子效率为3.47%；或者发出了峰值为650nm的深红光，光效为1.70 cd A−1，外部量子效率为2.75%。它们的高电致发光效率归因于宿主到掺杂单元的能量转移和电荷捕获，以及掺杂单元在宿主中的分子分散。掺杂单元含量的增加导致开启电压上升和器件电致发光效率下降。
• 基于饱和脂肪酸和双响应性荧光分子的纳米温度计
  申请人：南开大学

  公开号：CN112939871B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了基于饱和脂肪酸和双响应性荧光分子的纳米温度计，用下述方法制成：1)将饱和脂肪酸双键衍生物、双响应性荧光分子溶于加热后熔化的饱和脂肪酸，降温得到固体A，将所述固体A碾成粉末，得到粉末A；2)将含双键的聚合单体溶于水制成单体水溶液；将粉末A、单体水溶液和MBA溶液混合，加入催化剂，超声或振荡混匀，加入APS水溶液，聚合反应，透析或超速离心，即成；本发明制备的纳米温度计合成步骤简单、产率高且容易纯化，可以同时使用荧光强度、光谱位移和荧光寿命三种荧光变量来评估温度的变化，具有光稳定性好、灵敏度高、准确性好、可逆性好、生物相容性好等优点。在生物被膜的温度检测中，展现出极好的灵敏度和准确性。
• A receptor-targeting AIE photosensitizer for selective bacterial killing and real-time monitoring of photodynamic therapy outcome
  作者：Cheng Wang、Jiaxin Wang、Ke Xue、Minghui Xiao、Zhencheng Sun、Chunlei Zhu

  DOI：10.1039/d2cc02230c

  日期：——

  A receptor-targeting AIE photosensitizer is reported for selective killing of Gram-positive bacteria with real-time feedback on the therapeutic outcome.

  报道了一种针对受体的AIE光敏剂，可选择性地杀灭革兰阳性细菌，并实时反馈治疗结果。
• AIE Polymer Micelle/Vesicle Photocatalysts Combined with Native Enzymes for Aerobic Photobiocatalysis
  作者：Nian Zhang、Sylvain Trépout、Hui Chen、Min-Hui Li

  DOI：10.1021/jacs.2c09933

  日期：2023.1.11

  design core–shell structured polymer micelles and vesicles with aggregation-induced emission (AIE) as visible-light-mediated photocatalysts for highly stable and recyclable photobiocatalysis under aerobic conditions. NAD+ from NADH can be efficiently regenerated by the photoactive hydrophobic core of polymer micelles and the hydrophobic membrane of polymer vesicles, while the enzymatic material (glucose

  由于酶的多样性、高催化活性和特异性以及环境友好的条件，生物催化转化在化学品的绿色合成中引起了越来越多的关注。自然界中的大多数氧化还原酶都依赖于烟酰胺辅助因子，如 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +)/还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH)。通过光催化和生物催化的结合，在辅助因子的再生中使用太阳能，尤其是可见光，为实现完整的绿色过程提供了绝佳的机会。然而，光催化剂和酶的结合受到光生活性氧 (ROS) 引起的酶材料快速降解和失活的挑战。在这里，我们设计了具有聚集诱导发光 (AIE) 的核壳结构聚合物胶束和囊泡作为可见光介导的光催化剂，用于在有氧条件下实现高度稳定和可回收的光生物催化。NAD +聚合物胶束的光活性疏水核心和聚合物囊泡的疏水膜可以有效地再生来自 NADH 的活性氧，而酶促物质（葡萄糖 1-脱氢酶）则通过聚合物胶体的亲水表面层屏蔽光生 ROS 的攻击。经过至少10次再生循环后，