2,7-dinitrofluorenone-4-carboxylic acid | 23613-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dinitrofluorenone-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2,7-dinitro-9-fluorenone-4-carboxylic acid；2,7-Dinitro-9-oxo-9h-fluorene-4-carboxylic acid；2,7-dinitro-9-oxofluorene-4-carboxylic acid
• CAS: 23613-36-7
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₇
• 分子量: 314.211
• InChiKey: OVLRXSIUWAOXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  626.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitrofluorenone-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,8-dinitro-6-oxo-6H-dibenzopyran-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation in proton acceptor solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479903
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.25h， 以87%的产率得到2,7-dinitrofluorenone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j

文献信息

• Boosting the photovoltaic thermal stability of fullerene bulk heterojunction solar cells through charge transfer interactions
  作者：Carr Hoi Yi Ho、Huanyang Cao、Yong Lu、Tsz-Ki Lau、Sin Hang Cheung、Ho-Wa Li、Hang Yin、Ka Lok Chiu、Lik-Kuen Ma、Yuanhang Cheng、Sai-Wing Tsang、Xinhui Lu、Shu Kong So、Beng S. Ong

  DOI：10.1039/c7ta06530b

  日期：——

  Fullerene-based bulk heterojunction organic solar cells (BHJ-OSCs) represent one of the current state-of-the-art organic solar cells. Nonetheless, most of these devices still suffer from adverse performance degradation due to thermally induced morphology changes of active layers. We herein demonstrate that the photovoltaic performance stability of BHJ-OSCs can be profoundly enhanced with an appositely

  基于富勒烯的本体异质结有机太阳能电池（BHJ-OSC）代表了当前最先进的有机太阳能电池之一。尽管如此，由于有源层的热诱导形态变化，这些设备中的大多数仍然遭受不利的性能下降。我们在本文中证明，通过适当地官能化的9-芴基丙二腈可以大大增强BHJ-OSC的光伏性能稳定性。后者通过与供体聚合物的电荷转移（CT）相互作用，能够形成“冻结的” 3维网状供体聚合物基体，有效地抑制了嵌入的富勒烯分子的自由移动并抑制了其原本不受控制的聚集。具有多个CT相互作用位点的9-芴基丙二腈衍生物特别有效，因为在严重的热应力下，功率转换效率可保持90％以上。几种常见的供体聚合物已经证实了这种新颖策略的普遍性，这表明这是迄今为止稳定化基于富勒烯的BHJ-OSC的最有效方法。
• Host–Guest Complexation of Bisporphyrin Cleft and Electron-Deficient Aromatic Guests
  作者：Naoyuki Hisano、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02742

  日期：2022.3.18

  thermodynamic parameters for the 1:1 host–guest complexations in 1,2-dichloroethane and toluene. Two types of enthalpy–entropy compensation effects were found: (1) The tightly stacked host–guest structures restrict guest movement within the cleft, which results in significant desolvation with large intrinsic entropies. (2) The loosely bound guests maintain their molecular freedom within the bisporphyrin cleft

  在溶液和固态下研究了双卟啉裂缝与各种缺电子客体分子的主客体络合。双卟啉裂隙与萘二酐和 2,4,7-三硝基芴酮的 X 射线晶体结构表明，这些客体分子位于双卟啉裂隙内，并以 1:1 的主客体比形成理想的 π-π 堆积相互作用。等温滴定量热法确定了 1,2-二氯乙烷和甲苯中 1:1 主客体络合的结合常数和热力学参数。发现了两种类型的焓-熵补偿效应：（1）紧密堆叠的主客体结构限制了客体在裂缝内的运动，这导致具有大内在熵的显着去溶剂化。(2) 松散结合的客体在双卟啉裂隙内保持其分子自由度，这导致具有较小内在熵的去溶剂化较少。手性客体封装引导双卟啉单元的顺时针和逆时针扭曲构象，从而诱导双信号 CD。
• Electron acceptors of the fluorene series. Part 5. Intramolecular charge transfer in nitro-substituted 9-(aminomethylene)fluorenes
  作者：Igor F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Tatyana V. Orekhova、Martin R. Bryce、Alexander N. Vdovichenko、Andrei S. Batsanov、Leonid M. Goldenberg、Judith A. K. Howard、Nikolai I. Sokolov、Joanne L. Megson

  DOI：10.1039/p29960002453

  日期：——

  Strong intramolecular charge transfer (ICT) in fluorenes 2 and 3 from a donor amino group to acceptor fluorene moiety leads to exceptionally easy rotation around the C(9)(α) bond that has been registered by 1H NMR spectroscopy; single crystal X-ray analysis of 2i confirms the changes in the bond numbers. Cyclic voltammetry (CV) of compounds 2 and 3 shows two closely spaced reversible single-electron reduction waves (in the range of –0.4 V to –1.16 V, E1red½– E2red½⩽ 0.16 V) resulting in radical anions and dianions, respectively, and a third reduction wave [E3red½≈–(1.31 – 1.53) V] resulting in radical trianions. E3red½ shows very little dependence on the structure of compounds 2 and 3, whereas E1red7½ and E2red½ correlate well with σp– constants of substituents in the fluorene ring. At +0.71 V to + 1.55 V a single-electron oxidation wave yielding radical cations of the compounds 2 and 3 is observed in CV. Parameters ρcv– for reduction (E1red½ and E2red½) and oxidation (Eox½) of compounds 2 and 3 are in the region of 0.12 V to 0.20 V. The influence of the structure and solvent effects on the ICT energies have been studied by UV–VIS spectroscopy. It has been found that the ICT energies also correlate well with σp– constants in the fluorene ring; however, in contrast to CV investigations which demonstrated close ρcv– values for both series of the compounds [ρ1red–(2)= 0.195 ± 0.005 V ≈ρ1red–(3) 0.175 ± 0.005 V, in acetonitrile], the sensitivity parameter ρICT–for 2 is approximately twice that for 3 (–0.175 ± 0.008 eV and –0.085 ± 0.008 eV, respectively, in acetonitrile). A quantitative estimation of solvent effects on the ICT energies using the four-parameter Koppel-Palm equation shows that only polarity and basicity of the solvent are statistically relevant in all the cases. Spectroelectrochemical studies on the compound 2i show the disappearance of the ICT band in the visible spectra when the negative potential yielding the radical anion and/or the dianion is applied. An increased electrophotographic sensitivity of poly-N-(2,3-epoxypropyl)carbazole (PEPC) films sensitized by compound 2d has been found in the ICT region; this phenomenon can be used for elaboration of photothermoplastic films with selective regions of the photosensitivity.

  在荧光苊（fluorenes） 2 和 3 中，强内分子电荷转移（ICT）发生在供体氨基团和受体荧光苊部分之间，导致围绕 C(9)(α) 键的旋转异常容易，这一点通过 1H NMR 谱学得到了验证；对 2i 的单晶 X 射线分析证实了键数的变化。化合物 2 和 3 的循环伏安法（CV）显示出两个紧密相邻的可逆单电子还原波（在 -0.4 V 至 -1.16 V 范围内，E1red½– E2red½⩽ 0.16 V），分别导致自由基阴离子和二阴离子的形成，以及一个第三个还原波 [E3red½≈–(1.31 – 1.53) V]，导致自由基三阴离子的形成。E3red½ 对化合物 2 和 3 的结构几乎没有依赖性，而 E1red½ 和 E2red½ 与荧光苊环中取代基的 σp– 常数有很好的相关性。在 +0.71 V 到 +1.55 V 的范围内，观察到产生化合物 2 和 3 自由基阳离子的单电子氧化波。化合物 2 和 3 的还原（E1red½ 和 E2red½）与氧化（Eox½）参数 ρcv– 在 0.12 V 至 0.20 V 的范围内。通过 UV–VIS 光谱研究了结构和溶剂效应对 ICT 能量的影响。发现 ICT 能量与荧光苊环中的 σp– 常数也有很好的相关性；然而，与 CV 研究结果相比，后者显示两组化合物具有接近的 ρcv– 值 [ρ1red–(2)= 0.195 ± 0.005 V ≈ ρ1red–(3) 0.175 ± 0.005 V，在乙腈中]，而 2 的灵敏度参数 ρICT– 约为 3 的两倍（在乙腈中分别为 -0.175 ± 0.008 eV 和 -0.085 ± 0.008 eV）。用四参数 Koppel-Palm 方程对溶剂效应对 ICT 能量的定量估计表明，只有溶剂的极性和碱性在所有情况下是统计上相关的。对化合物 2i 的光谱电化学研究表明，当施加负电位以产生自由基阴离子和/或二阴离子时，ICT 带在可见光谱中消失。发现用化合物 2d 感光的聚-N-(2,3-环氧丙基)喹喔烯（PEPC）薄膜在 ICT 区域具有提高的电光敏感性；这一现象可以用于开发具有选择性光敏区域的光热塑性薄膜。
• Layered photoresponsive devices
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0135339A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  An improved layered photoresponsive device comprised of a supporting substrate, a photogenerating layer, and in contact with the photogenerating layer an electron transporting layer comprised of compounds of the following formula: wherein X and Y are cyano groups or alkoxycarbonyl groups A,B, and W are electron withdrawing groups independently selected from the group consisting of acyl, alkoxycarbonyl, nitro, alkylaminocarbonyl, and derivatives thereof, m is a number of from 0 to 2, and n is the number 0 or 1.

  一种改进的层状光致发光器件，由支撑基底、光生成层和与光生成层接触的电子传输层组成，电子传输层由下式化合物构成： 其中 X 和 Y 是氰基或烷氧羰基 A、B 和 W 是独立地选自由酰基、烷氧羰基、硝基、烷基氨基羰基及其衍生物组成的组的电子汲取基团，m 是 0 至 2 的数字，n 是 0 或 1 的数字。
• Andrievskii, A.M.; Grekhova, N.G.; Andronova, N.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1719 - 1723
  作者：Andrievskii, A.M.、Grekhova, N.G.、Andronova, N.A.、Shifrina, R.R.、Aleksandrov, V.N.、Dyumaev, K.M.

  DOI：——

  日期：——