2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1111441-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• CAS: 1111441-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: BNIMKOAAUUCYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过中间N-酰基-Boc-氨基甲酸酯进行8-氨基喹啉酰胺酰胺整体转氨的两步程序

  摘要：

  在本文中，已经探索了实现8-氨基喹啉酰胺的整体转氨基的两步策略。在该方案中，首先将8-氨基喹啉酰胺用Boc 2 O和DMAP处理，以形成相应的N-酰基-Boc-氨基甲酸酯，发现它们具有足够的反应活性，可以在没有任何其他添加剂的情况下用不同的胺进行后续的氨解。试剂或催化剂。为了证明这种方法的实用性，将其应用于最新的C–H官能化文献中的多种8-氨基喹啉酰胺中，从而能够以高产率或高产率获得一系列精细的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00174
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  二齿配体8-氨基喹啉辅助Pd催化的前手性辅属的非对映选择性β-芳基化3 2- phenylbutanamides C-H键和相关的脂肪族羧酰胺

  摘要：

  在Pd催化的8-氨基喹啉辅助非对映选择性的前手性2°SP的β-芳基化调查3被报告具有在α-或γ位的取代基各种脂肪族羧酰胺的C-H键。2°SP的Pd催化的β芳基化3外消旋2- phenylbutanamides与芳基碘化物的C-H键，得到芳化产物（±）-3a -升（反异构体）与中度至良好非对映选择性（DR高达86 ：14）。其次，各种γ-取代的脂肪族羧酰胺与芳基碘化物的Pd催化β-芳基化反应提供了相应的CH-H芳基化产物，其非对映选择性差。然后，将C的芳基化（β）的2-乙基-H键Ñ- （喹啉-8-基）丁酰胺具有与芳基碘化物2个的前手性中心成功地提供的二芳基化产物的内消旋- 8EA - HA和（±） - 8EB -为hB（非对映体）。的芳基化（小号）-2-苯基丁酰胺也得到相应的对映异构体富集的化合物10a到10c（反异构体）。产物的立体化学的（±）-3a -升（主要异构体），内消旋- 8EA -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl C–H Olefination with Unactivated, Aliphatic Alkenes
  作者：Arghya Deb、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja5082734

  日期：2014.10.1

  of unactivated aliphatic olefins, has discouraged the use of this greener alternative. Overcoming this serious limitation, we report here a palladium-catalyzed chelation-assisted ortho C-H bond olefination of phenylacetic acid derivatives with unactivated, aliphatic alkenes in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The versatility of this operationally simple method has

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。
• Ag₁ Pd₁ Nanoparticles-Reduced Graphene Oxide as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Direct Aryl C−H Olefination
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Guoliang Wang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704056

  日期：2017.12.14

  The efficient and selective palladium‐catalyzed activation of C−H bonds is of great importance for the construction of diverse bioactive molecules. Despite significant progress, the inability to recycle palladium catalysts and the need for additives impedes the practical applications of these reactions. Ag1Pd1 nanoparticles–reduced graphene oxide (Ag1Pd1‐rGO) was used as highly efficient and recyclable

  有效和选择性的钯催化的CH键的活化对于构建多种生物活性分子非常重要。尽管取得了重大进展，但无法循环使用钯催化剂以及对添加剂的需求阻碍了这些反应的实际应用。Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）被用作螯合辅助邻位的高效可回收催化剂酰胺与丙烯酸酯的C H键烯烃聚合反应，收率高，具有广泛的底物范围。催化剂可以回收并重复使用至少5次而不会失去活性。发现了Ag和Pd原子对催化活性的协同作用，并提出了AgPd-rGO催化CH烯化的合理机理。这些发现表明，寻找此类基于Pd的双金属合金纳米颗粒是开发在高级条件下直接芳基CH功能官能化的高级可回收催化剂的新方法。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Copper catalysed amidation of aryl halides through chelation assistance
  作者：Subban Kathiravan、Shishir Ghosh、Graeme Hogarth、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc09940k

  日期：——

  Using 8-aminoquinoline-based alkyl and aryl carboxamides, the direct N-arylation was achieved in good yields in the presence of a copper catalyst via chelation-assisted reaction.

  使用基于8-氨基喹啉的烷基和芳基羧酰胺，在铜催化剂存在下，通过螯合辅助反应实现了直接N-芳基化，产率较高。