(Z)-3-nonenal diisopropyl acetal | 120018-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-nonenal diisopropyl acetal
• 英文别名: (Z)-1,1-di(propan-2-yloxy)non-3-ene
• CAS: 120018-49-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: ZPIYBVWXLBVMMZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-nonenal diisopropyl acetal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.6h， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of methyl arachidonate via C3 homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a029
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (3,3-diisopropoxypropylidene)triphenylphosphorane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-nonenal diisopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes

  摘要：

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01524-4

文献信息

• Three-Carbon Homologating Agent: New Preparation of (3,3-Diisopropoxypropyl)triphenylphosphonium Bromide
  作者：Jacques Viala、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-1988-27589

  日期：——

  A new and very efficient preparation of the title compound in one step using acrolein, triphenylphosphine and hydrobromic acid is described. This reagent used in the three-carbon homologation of carbonyl compounds gave β,γ-unsaturated aldehydes in good yields.

  报道了一种新的高效率一步合成标题化合物的方法，使用丙烯醛、三苯基膦和氢溴酸。该试剂在羰基化合物的三碳同系化反应中，能以良好的产率得到β,γ-不饱和醛。
• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition
  作者：Jean-Marc Pons、Agnés Pommier、Joan Lerpiniere、Philip Kocienski

  DOI：10.1039/p19930001549

  日期：——

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.
• VIALA, JACQUES;SANTELLI, MAURICE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6121-6123
  作者：VIALA, JACQUES、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• Efficient stereoselective synthesis of methyl arachidonate via C3 homologation
  作者：Jacques Viala、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00261a029

  日期：1988.12