2-methoxyanthracene | 42298-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methoxyanthracene
• 英文别名: 2-Methoxy-anthracen
• CAS: 42298-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: PKBMZUCVKZJZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyanthracene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1,4,5,8,9,10-hexahydro-2-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Thermal cis-trans rearrangement of semirigid polyenes as a model for the anticarcinogen .beta.-carotene: an all-trans-pentaene and an all-trans-heptaene

  摘要：

  To assess the possible role of a 15,15' 90-degrees-twisted, singlet diradical in the anticarcinogenicity of beta-carotene, activation parameters for the thermal, cis-trans interconversion of all-trans-beta-carotene (1) and 15,15'-cis-beta-carotene (2), polyenes of order 11, are needed. Indirect achievement of this goal is initiated here by determining activation parameters for cis-trans rearrangement in a set of semirigid, all-trans-polyenes of order 3, 5, and 7 (9 to follow). These data also provide a test of theoretical calculations of stabilization energies of polyenyl radicals. For the coherent series, 3(1,1,1), 5(2,1,2), and 7(3,1,3), these activation parameters (DELTA-H double-ended-dagger (kcal/mol), DELTA-S double-ended-dagger (cal/mol.K)) are found: 38.9, -6.0; 32.1, -4.4; 27.5, -4.4. The trend is a diminishing return as the order is increased. ''Stabilization energies'', defined as extra stabilization associated with delocalization of the odd electron and derived with allyl as the reference point (SE1 = 13.5 kcal/mol), are pentadienyl, SE2 = 16.9 kcal/mol, and heptatrienyl, SE3 = 19.2 kcal/mol. Heptaene 7 rearranges in a range, 64-104-degrees-C, that is close enough to 37-degrees-C to forewarn of thermal lability of beta-carotene in cell membranes.

  DOI：

  10.1021/ja00011a036
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐中的电子和氧转移，H5PV2Mo10O40，芳香族和烷基芳香族化合物的催化氧化：液态均相中需氧 Mars-van Krevelen 型反应的证据

  摘要：

  分别使用蒽和呫吨作为模型化合物对芳香族和烷基芳香族化合物的有氧氧化机理进行了研究，使用磷钒钼酸盐多金属氧酸盐 H(5)PV(2)Mo(10)O(40) 作为催化剂，在温和的条件下, 液相条件。多金属氧酸盐是不溶性混合金属氧化物的可溶性类似物，通常用于通过 Mars-van Krevelen 机制进行的高温气相多相氧化。本研究的一般目的是证明 Mars-van Krevelen 机制在液相、均相氧化反应中也是可能的。首先，使用各种技术研究了从 H(5)PV(2)Mo(10)O(40) 到碳氢化合物的氧转移，以表明通常观察到的液相氧化机制、自动氧化、在这种情况下没有发生氧化亲核取代。使用的技术包括 (a) 使用 (18)O 标记的分子氧、多金属氧酸盐和水；(b) 在厌氧条件下进行反应；(c) 用另一种亲核试剂（醋酸盐）或在无水条件下进行反应；(d) 反应化学计量的测定。所有实验都反对自动氧化和氧化亲核取代，并指向

  DOI：

  10.1021/ja004163z

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Synthesis of anthracene ethers from anthracene methyl ethers via an acid-catalyzed exchange reaction
  作者：Chih-Hsiu Lin、Krishnan Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b412090f

  日期：——

  Selective synthesis of anthracene ethers was achieved under mild conditions via an acid-catalyzed ether-ether exchange reaction and its scope and limitations, as well as its potential in synthesizing anthracene-based crown ethers, tested.

  在温和的条件下，通过酸催化的醚-醚交换反应及其范围和局限性以及在合成基于蒽的冠状醚中的潜力，在温和条件下实现了对蒽醚的选择性合成。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient Synthesis of 9-Tosylaminofluorene Derivatives by Boron Trifluoride Etherate-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of in situ Generated N-Tosylbenzaldimines
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000732

  日期：2011.3.7

  An efficient and expeditious boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) catalyzed one‐pot reaction for the synthesis of N‐tosyl‐9‐aminofluorenes and anthracene derivatives from in situ generated N‐tosylbenzaldimines via an aza‐Friedal–Crafts reaction has been developed. The catalytic reaction shows high substrate tolerance with excellent yields.

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。
• Synthesis of π-Extended Fluoranthenes via a KHMDS-Promoted Anionic-Radical Reaction Cascade
  作者：Naoki Ogawa、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01538

  日期：2017.6.16

  An unprecedented KHMDS-promoted domino reaction to furnish hydroxyfluoranthenes is described. Biaryl compounds bearing acyl and naphthylalkenyl moieties are transformed into 9-hydroxydibenzo[j,l]fluoranthenes in a single step through the formation of an aromatic and a pentagonal ring system. A variety of fluoranthenes including those with extended π-conjugation, a heteroaromatic ring, and unsymmetrical

  描述了前所未有的KHMDS促进的多米诺骨牌反应，以提供羟基氟蒽。带有酰基和萘基烯基部分的联芳基化合物通过形成芳族和五角环系统，一步就转化为9-羟基二苯并[ j，l ]芴。可以合成包括具有扩展的π-共轭，杂芳环和不对称取代基在内的多种荧光素。机理研究揭示了独特的反应级联反应，其中KHMDS既充当碱也充当单电子供体。