N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)propionamide | 34243-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)propionamide
• 英文别名: N-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl)propionamid；2,2,2-trichloro-1-propionylamino-ethanol；N-(2,2,2-Trichlor-1-hydroxy-aethyl)-propionamid；N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)propanamide
• CAS: 34243-50-0
• 化学式: C₅H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 220.483
• InChiKey: DIEPCKSZPDETBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)propionamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'-(1-propionamino-2,2,2-trichlorethyl)-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 9, p. 1917 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 丙酰胺 生成 N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗三阴性乳腺癌的CDC20抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  CDC20参与促进不同类型人类癌症的肿瘤生长，并扰乱细胞分裂过程并阻碍肿瘤增殖。在这项工作中，设计并合成了一种针对 CDC20 的新型 Apcin 衍生物，以评估其生物活性。观察了对四种人肿瘤细胞系（MCF-7、MDA-MB-231、MDA-MB-468和A549）增殖的抑制作用。其中，化合物对MDA-MB-231细胞增殖的抑制作用最强，IC值为1.43 μM，明显优于Apcin。进一步的生物学研究表明，该化合物可抑制癌细胞迁移和集落形成。此外，与Apcin相比，该化合物特异性靶向CDC20并表现出对CDC20更高的结合亲和力，从而诱导癌细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，已观察到化合物诱导癌细胞自噬。在4T1异种移植模型中，化合物表现出潜在的抗肿瘤活性，且没有明显的毒性。这些发现表明可被视为 CDC20 抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116204

文献信息

• Electrochemical generation of N-(2,2-dichlorovinyl)amides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Alfredo Cerezo、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00434-3

  日期：2001.6

  A convenient method for the synthesis of N-(2,2-dichlorovinyl)amides has been established. Treatment of chloralamides with phosphorus pentachloride provides N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)amides in high yields whose electrochemical reduction leads to the title compounds in fair to quantitative yields. This approach exhibits superior efficiency and versatility than previously reported procedures.

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。
• Über Derivate des 1,3-Oxazolidin-4,5-dions
  作者：Horst Böhme、Kurt Henning Ahrens、Ekkehardt Tippmann

  DOI：10.1002/ardp.19773100311

  日期：——

  Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。
• Kasper, Franz; Boettger, Holger, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 2, p. 70 - 71
  作者：Kasper, Franz、Boettger, Holger

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION AND FUNGICIDAL ACTIVITY OF SOME AMIDES OF CHLORAL AND α,α,β-TRICHLOROBUTYRALDEHYDE¹
  作者：JOSEPH P. LAROCCA、JOHN M. LEONARD、WARREN E. WEAVER

  DOI：10.1021/jo01141a007

  日期：1951.1
• Meldrum; Bhojraj, Journal of the Indian Chemical Society, 1936, vol. 13, p. 185
  作者：Meldrum、Bhojraj

  DOI：——

  日期：——