3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)-quinolinone | 108288-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline；3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4-one
• CAS: 108288-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 240.665
• InChiKey: QBOBQALKOBBKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)-quinolinone 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以30%的产率得到(7-Chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinyl)sulfamic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230640
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-氟苯甲酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  氨基喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230640

文献信息

• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-7-chloro-6-fluoro-3-nitro-4-quinolones
  作者：Raed Al-Qawasmeh、Jalal Zahra、Monther Khanfar、Yusuf AL-Hiari、Mustafa El-Abadelah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017809789124812

  日期：2009.9.1

  A convenient one-pot synthesis of 1-alkyl-7-chloro-6-flouro-3-nitro-1,4-dihydro-4-quinolones is described via nitro-decarboxylation of the respective 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid precursors. Reduction of the former 3-nitroquinolones delivered the corresponding 3-aminoquinolones, envisaged as valuable synthons in drug research.

  一种便捷的一锅合成法，通过相应的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸前体的硝基脱羧反应，制备1-烷基-7-氯-6-氟-3-硝基-1,4-二氢-4-喹啉酮。前述的3-硝基喹啉酮经过还原，得到对应的3-氨基喹啉酮，这些被视为药物研究中极具价值的合成砌块。
• Synthesis of aminoquinolone derivatives
  作者：Raghavan Krishnan、S. A. Lang、Marshall M. Siegel

  DOI：10.1002/jhet.5570230640

  日期：1986.11

  The synthesis of 3-amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)quinolinone derivatives is described. These were investigated for their antibacterial activity.

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。