(R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1108733-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: δ-tocopherol triflate；[(2R)-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1108733-88-5
• 化学式: C₂₈H₄₅F₃O₄S
• 分子量: 534.724
• InChiKey: UGFNPOJMPGUEPZ-VHFRWLAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dehydroxy-(+)-δ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (+)-δ-生育酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子 [4+2] 环加成反应中的绿光驱动 Fe(III)(btz)3 光催化

  摘要：

  已经研究了用于末端苯乙烯和亲核二烯的自由基阳离子[4+2]环加成的绿光驱动的Fe III (btz) 3光催化。Fe-MIC（介离子卡宾）配合物形成配体-金属电荷转移过渡态，具有相对较高的激发态还原电位，可以选择性地氧化末端苯乙烯衍生物。构建了独特的多取代环己烯和结构复杂的生物相关环己烯，突出了这种温和实用的第一排过渡金属络合物体系的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01779

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides and Triflates in Aqueous Media
  作者：Daniel T. Cohen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol5032359

  日期：2015.1.16

  A mild, efficient, and low-temperature palladium-catalyzed cyanation of (hetero)aryl halides and triflates is reported. Previous palladium-catalyzed cyanations of (hetero)aryl halides have required higher temperatures to achieve good catalytic activity. This current reaction allows the cyanation of a general scope of (hetero)aryl halides and triflates at 2–5 mol % catalyst loadings with temperatures

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。