(3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1476028-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,5R,6R)-5-methylsulfonyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1476028-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: DPOZPFGOXMVIRS-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 井冈霉醇胺
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804

文献信息

• 一种奥司他韦乙酰氮丙啶中间体的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108484467A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种奥司他韦(Oseltamivir)乙酰氮丙啶中间体I(附图1)的制备方法。该法以莽草酸环氧衍生物Ⅱ为原料，经六个化学合成步骤(附图2)制得奥司他韦乙酰氮丙啶中间体I，收率为44～61％。本发明包括以下六个化学合成步骤：(1)环氧化合物Ⅱ的3‑位开环并通过“一锅法”三步串联反应形成3,4‑位氮丙啶化合物Ⅲ；(2)3‑戊醇选择性进攻3‑位开环得到化合物Ⅳ；(3)4‑位脱除烯丙基得到化合物Ⅴ；(4)4‑位氨基乙酰化得化合物Ⅵ；(5)5‑位羟基甲磺酰化得到化合物Ⅶ；(6)4‑位乙酰氨基进攻5‑位关环得到奥司他韦乙酰氮丙啶中间体I。
• Stereoselective synthesis of (+)-valienamine starting from the naturally abundant (−)-shikimic acid
  作者：Wei Ding、Jiang-Ping Yu、Xiao-Xin Shi、Liang-Deng Nie、Na Quan、Feng-Lei Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.013

  日期：2015.10

  A stereoselective synthesis of the pharmaceutically useful pseudo-aminosugar (+)-valienamine 1 is described. Epoxide 2 was first prepared via four steps in 79.7% overall yield starting from the naturally abundant (−)-shikimic acid. Epoxide 2 was then converted into the vicinal dihydroxyl compound 3 in 96% yield via a highly regio- and stereoselective water-mediated epoxide opening. Compound 3 was transformed

  在药学上有用的伪氨基糖（+）的立体选择性合成- valienamine 1进行说明。环氧化物2首先通过四个步骤制备79.7％的总收率从天然丰度开始（ - ） -莽草酸。环氧化物2然后转化成邻位二羟基化合物3通过一个高度区域选择性和立体选择性的水介导的环氧化物开环产率为96％。化合物3转化为化合物4在经由酯还原和三个羟基的苄基化两个步骤收率为86％。化合物4转化成叠氮化合物5通过S，90％收率Ñ用叠氮化钠对OMs离去基团进行2-型亲核取代。化合物5的钌催化的立体选择性二羟基化以91％的收率得到二羟基化合物6。化合物6转化为化合物7，收率92％通过选择性单乙酰化较少受阻羟基。通过酸介导的消除作用使叔醇7脱水，以85％的收率得到烯烃化合物8。最后，通过脱保护和Lindlar催化剂促进的叠氮基团（N 3）的高选择性加氢，将化合物8分两步以91％的收率转化为标题化合物1。）在双键存在的情况下。因此，
• CN116836075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Syntheses of (+)-Valiolamine and (-)-1-<i>epi</i>-Valiolamine from Naturally Abundant (-)-Shikimic Acid
  作者：Na Quan、Liang-Deng Nie、Rui-Heng Zhu、Xiao-Xin Shi、Wei Ding、Xia Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201300804

  日期：2013.10

  Total syntheses of (+)-valiolamine (1) and (–)-1-epi-valiolamine (2) from the naturally abundant (–)-shikimic acid are described. Ethyl 3-epi-5-O-methylsulfonyl-shikimate (3), as the key common intermediate, was first synthesized in five steps in 74 % overall yield, and then converted into the targets 1 and 2 in seven steps in 48 and 41 % overall yield, respectively.

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。