(R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-[1-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine | 1414878-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-[1-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine
• 英文别名: (R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-(1-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-amine；(4R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-[1-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]pyrazol-4-yl]-6H-1,3-oxazin-2-amine
• CAS: 1414878-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂N₄OSi
• 分子量: 388.492
• InChiKey: JTQVNNXHHVPAMW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-[1-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二氧化碳 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(R)-4-[1-(3-ethynyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  [FR] 1,3-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2

  摘要：

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I化合物，它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病。

  公开号：

  WO2012156284A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 copper dichloride 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 ammonium hydroxide 、 锂硼氢 、 三甲基铝 、 potassium acetate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-5,5-difluoro-4-methyl-4-[1-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  US20120295900A1

文献信息

• 1,3-oxazines as BACE 1 and/or BACE2 inhibitors
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US08785436B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中是有用的。