ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 784142-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(3-bromo-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(3-bromophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 784142-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: UBEVIZMFXADJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 三甲基铝 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以83.5%的产率得到1-[1-(3-bromo-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  US20120295900A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 1-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322

文献信息

• [EN] BIARYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRAZOLES BIARYLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004092140A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Biaryl substituted pyrazole compounds are sodium channel blockers useful for the treatment of pain and other conditions. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treatment of conditions, including acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, and neuropathic pain, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds.

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，用于治疗疼痛和其他疾病。药物组合物包括有效量的即时化合物，可以单独使用，也可以与一个或多个治疗活性化合物结合，并含有药用可接受的载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的即时化合物的有效量的给药。
• [EN] 1,3-OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,3-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012156284A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I化合物，它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病。
• Biaryl substituted pyrazoles as sodium channel blockers
  申请人：Chakravarty K Prasun

  公开号：US20060183785A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Biaryl substituted pyrazole compounds are sodium channel blockers useful for the treatment of pain and other conditions. Pharmaceutical compositions comprise an effective amount of the instant compounds, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treatment of conditions, including acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, and neuropathic pain, comprise administering an effective amount of the present compounds, either alone, or in combination with one or more therapeutically active compounds.

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，可用于治疗疼痛和其他疾病。制药组合物包括有效量的本化合物，单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合，并且含有药用载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病理性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的有效量的本化合物的给药。
• 1,3-oxazines as BACE 1 and/or BACE2 inhibitors
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US08785436B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中是有用的。
• Arene C–H Amination with <i>N</i>-Heteroarenes by Catalytic DDQ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00293

  日期：2023.5.5

  has an oxidation potential of 2.48 V (vs SCE), was functionalized by pyrazoles, triazoles, tetrazoles, purines, and tert-butoxycarbonyl amine. Arenes underwent amination via a combination of ultraviolet (UV) light and a DDQ photocatalyst without a typical co-oxidant. Although the mechanism remains an open question, DDQH2, which is generated from DDQ after oxidation, is reactivated to DDQ under UV light

  描述了使用催化量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 光催化剂进行的芳烃 C-H 胺化反应。苯的氧化电位为 2.48 V（相对于 SCE），被吡唑、三唑、四唑、嘌呤和叔丁氧基羰基胺官能化。在没有典型助氧化剂的情况下，芳烃通过紫外 (UV) 光和 DDQ 光催化剂的组合进行胺化。虽然该机制仍然是一个悬而未决的问题，但在 DDQ 氧化后产生的 DDQH 2在紫外光照射条件下被重新激活为 DDQ，这可能是在外来 O 2和/或作为末端氧化剂的溶剂的帮助下进行的。这个系统。