(-)-carvomenthone | 13163-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-carvomenthone
• 英文别名: (-)-Carvomenthon；(-)-tetrahydrocarvone；(1S,4S)-(-)-carvomenthone；(2S,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 13163-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GCRTVIUGJCJVDD-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.18°C (estimate)
• 沸点：
  217.64°C (estimate)
• 密度：
  0.9040
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1178;1185.9;1145;1193;1181

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-carvomenthone 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (-)neocarvomenthyl amine
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Doll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 103,112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (-)-carvomenthone
  参考文献：
  名称：

  对薄荷烷衍生物与烟草培养细胞的氧化和还原转化的立体选择性

  摘要：

  研究了 2-和 3-氧化对薄荷烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现 (i) 培养细胞仅在很大程度上转化 2-氧化对薄荷烷衍生物，(ii) 培养细胞导致 (1R,4R)-2-oxo-p-menthane 的高度立体定向还原，而它的对映异构体并非如此，并且 (iii) 培养的细胞对映选择性氧化 2-羟基-p-薄荷烷的羟基。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.903

文献信息

• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• A Highly Efficient Dimeric Manganese‐Catalyzed Selective Hydroarylation of Internal Alkynes
  作者：Yubo Pang、Gengtu Liu、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202004950

  日期：2020.7.27

  inherent double controlled strategy of sterically hindered propargyl alcohols without the installing of external directing groups. Its synthetic robustness and practicality have been illustrated by the concise synthesis of bervastatin, a hypolipidemic drug, and late‐stage modification of complex alkynes with precise regioselectivity.

  在水存在下，在没有配体参与的空气气氛下，我们已经开发了一种通用且可预测的锰催化内部炔烃加氢芳基化反应。与其他广泛使用的过渡金属催化剂（包括钯，铑，镍或铜）相比，该反应具有独特的催化特性。简单的操作，高效和出色的官能团兼容性使该协议可用于90多种结构不同的内部炔烃，克服了炔烃的电子和空间效应的影响。其独特的区域选择性和化学选择性来自于锰基催化剂对固有的双重控制策略（受阻炔丙基醇）的固有反应性，而无需安装外部引导基团。
• Oxidative cyclization of a seco-cladiellane diterpenoid
  作者：Manuel Friedel、Gregor Golz、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.080

  日期：2005.3

  A short and efficient synthesis of a diterpenoid with a 1,2-seco-cladiellane carbon skeleton is described, starting from geraniol and carvone. One-step oxidative cyclization with a RuO2/NaIO4 system leads to two diastereomeric, bicyclic triols, which contain six stereogenic centers and will be helpful in the synthesis of eleutherobin. The stereochemical outcome of this cyclization has been determined

  用1,2-二萜类化合物的简短和高效合成开环-cladiellane碳骨架被描述，从香叶醇和香芹酮开始。用RuO 2 / NaIO 4系统进行的一步氧化环化反应会生成两个非对映异构的双环三醇，其中包含六个立体异构中心，将有助于合成eleutherobin。该环化的立体化学结果已经通过X射线分析确定。
• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of terpenones by recombinant whole-cell biocatalysts—formation of enantiocomplementary regioisomeric lactones
  作者：Petra Černuchová、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/b703175k

  日期：——

  Recombinant whole-cell expression systems for Baeyer–Villiger monooxygenases of various bacterial origin were utilized in the regiodivergent biooxidation of cyclic terpenones enabling access to enantio- and regioisomeric lactones on preparative scale.

  用于不同细菌来源的贝耶尔–维利格单氧化酶的重组全细胞表达系统被应用于环状萜酮的区域选择性生物氧化，使得在制备规模上能够获得对映体和区域异构体的内酯。
• Stereoselective synthesis of (6R)- and (6S)-diosphenol and Ψ-diosphenol
  作者：David F Schneider、Murray S Viljoen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00492-1

  日期：2002.6

  Methods are discussed for the stereoselective synthesis of the (R)-and (S)-enantiomers of the diosphenols (5)–(8) by utilizing the commercially available stereoisomers (9), (12), (23) and (25) of carvone and limonene, respectively, as chiral starting materials.

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。