2-isopropyl-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 130224-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Formyl-5-isopropyl-2-methyl-anisol；4-Methoxy-5-methyl-2-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 130224-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GXVYZIAZCDNVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275 °C
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-5-isopropyl-7-methoxy-8-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hymigossypol及其衍生物的合成及抗烟草花叶病毒/杀真菌/杀虫/抗肿瘤生物活性

  摘要：

  为了进一步研究棉酚的结构-活性关系，hemigossypol（1）及其衍生物（2 - 23）被成功地通过结构的简化设计和化学合成。系统地测试了它们的抗烟草花叶病毒（TMV），杀真菌和杀虫活性。这些衍生物大多数表现出优异的抗TMV活性。此外，这些化合物还对14种植物致病真菌表现出广谱杀真菌活性。特别是，半胱氨酸酸内酯（7）在空气中稳定。就生物学活性而言，它不仅具有抗TMV活性（在500μg/ mL时对灭活，治疗和保护活性的抑制率分别为70.3、65.4和72.4％在体内）分别与宁南霉素相当，但与商品鱼藤酮相比，对蚊虫幼虫的杀虫活性更高（60％/ 0.25 mg / kg）。血吸虫酚和经测试的衍生物均未显示抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06058
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-isopropyl-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hymigossypol及其衍生物的合成及抗烟草花叶病毒/杀真菌/杀虫/抗肿瘤生物活性

  摘要：

  为了进一步研究棉酚的结构-活性关系，hemigossypol（1）及其衍生物（2 - 23）被成功地通过结构的简化设计和化学合成。系统地测试了它们的抗烟草花叶病毒（TMV），杀真菌和杀虫活性。这些衍生物大多数表现出优异的抗TMV活性。此外，这些化合物还对14种植物致病真菌表现出广谱杀真菌活性。特别是，半胱氨酸酸内酯（7）在空气中稳定。就生物学活性而言，它不仅具有抗TMV活性（在500μg/ mL时对灭活，治疗和保护活性的抑制率分别为70.3、65.4和72.4％在体内）分别与宁南霉素相当，但与商品鱼藤酮相比，对蚊虫幼虫的杀虫活性更高（60％/ 0.25 mg / kg）。血吸虫酚和经测试的衍生物均未显示抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06058

文献信息

• 半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农 药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884596B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及半棉酚和vergosin衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的半棉酚和vergosin衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性和杀虫活性。。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 373
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Letcher, Roy M.; Wong, Man-Ching, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3035 - 3038
  作者：Letcher, Roy M.、Wong, Man-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Goldstein, American perfumer, vol. 23, p. 524
  作者：Bogert、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1594,1596
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——