2-chloro-6-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde | 1265359-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-2-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzaldehyde；2-chloro-6-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1265359-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: NVXMTHNQSJCODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium acetate 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4-chloro-1,6-dihydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2011017125A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-6-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2011017125A1

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• Discovery of a Potent and Specific <i>M. tuberculosis</i> Leucyl-tRNA Synthetase Inhibitor: (<i>S</i>)-3-(Aminomethyl)-4-chloro-7-(2-hydroxyethoxy)benzo[<i>c</i>][1,2]oxaborol-1(3<i>H</i>)-ol (GSK656)
  作者：Xianfeng Li、Vincent Hernandez、Fernando L. Rock、Wai Choi、Yvonne S. L. Mak、Manisha Mohan、Weimin Mao、Yasheen Zhou、Eric E. Easom、Jacob J. Plattner、Wuxin Zou、Esther Pérez-Herrán、Ilaria Giordano、Alfonso Mendoza-Losana、Carlos Alemparte、Joaquín Rullas、Iñigo Angulo-Barturen、Sabrinia Crouch、Fátima Ortega、David Barros、M. R. K. Alley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00631

  日期：2017.10.12

  and safer antitubercular agents that possess a novel mode of action. We synthesized and evaluated a novel series of 3-aminomethyl 4-halogen benzoxaboroles as Mycobacterium tuberculosis (Mtb) leucyl-tRNA synthetase (LeuRS) inhibitors. A number of Mtb LeuRS inhibitors were identified that demonstrated good antitubercular activity with high selectivity over human mitochondrial and cytoplasmic LeuRS. Further

  迫切需要开发具有新颖作用方式的新型，更安全的抗结核药。我们合成并评估了一系列新型的3-氨基甲基4-卤素苯并x硼烷，作为结核分枝杆菌（Mtb）亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）抑制剂。鉴定了许多Mtb LeuRS抑制剂，它们对人的线粒体和细胞质LeuRS具有良好的抗结核活性和高选择性。通过体内药代动力学（PK）和鼠结核（TB）功效模型对这些Mtb LeuRS抑制剂的进一步评估导致发现GSK3036656（缩写为GSK656）。该分子显示出对Mtb LeuRS的有效抑制作用（IC 50= 0.20μM）和体外抗结核活性（Mtb H37Rv MIC = 0.08μM）。此外，它对Mtb LeuRS酶具有高度选择性，对人线粒体LeuRS和人胞质LeuRS的IC 50分别大于300μM和132μM。此外，它在小鼠TB感染模型中显示出显着的PK曲线和抗Mtb的功效，且耐受性优于初始铅。该化合物已被开发用于治疗肺结核的临床研究。
• Trisubstituted boron-containing molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343944B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20110136763A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150353581A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula: A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些化合物，可用于控制动物和农业中的内寄生虫。此外，还提供了控制动物内寄生虫感染的方法，通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及使用上述化合物或其可接受盐和可接受载体的配方来控制内寄生虫感染。所述的化合物由以下Markush公式描述：上述公式的化合物的典型例子是：上述公式的化合物的典型例子是：