3-[(3-methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 50685-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(3-methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3-Methoxyanilino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-(3-methoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 50685-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: LOVBRVYJKCPVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(3-Methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-9-azatetracyclo[9.7.1.03,8.015,19]nonadeca-1(18),3(8),11,13,15(19),16-hexaene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮与苊醌的加成反应以及相应邻位二醇的氧化裂解无金属合成新的偶氮辛

  摘要：

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d0ra02852e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到3-[(3-methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酰胺与芳基卤化物的偶联：在杂环合成中的应用

  摘要：

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol000031z

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinolin-5-one-Based Spirooxindole Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric Multicomponent [3 + 3] Cyclization
  作者：Qiu-Ning Zhu、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Xiao-Xue Sun、Xue Yang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01598

  日期：2016.9.2

  e-based spirooxindole has been developed via a chiral cinchona alkaloid catalyzed asymmetric three-component [3 + 3] cyclization of cyclic enaminone, isatin, and malononitrile, which afforded a series of tetrahydroquinolin-5-one-based spirooxindoles in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97:3 er). This reaction could be applicable to large-scale synthesis of enantioenriched

  通过手性金鸡纳生物碱催化环状烯胺酮，靛红和丙二腈的不对称三组分[3 + 3]环化反应，开发了具有生物重要性的基于四氢喹啉-5-酮的第一个催化对映选择性结构，得到了一系列四氢喹啉基于-5-one的spirooxindoles，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，97：3 er）。该反应可用于大规模合成对映体富集的基于四氢喹啉-5-一的螺环辛多酯。这种合成方法不仅为构建基于手性四氢喹啉-5-酮的螺氧杂吲哚支架提供了独特的方法，而且还增加了我们对催化对映选择性多组分反应的理解。
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• Chemoselective Pd-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction of Enaminones by C-H Functionalization: Hydrolysis or Cyclization through 1,3-Palladium Migration
  作者：Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500458

  日期：2015.7

  A chemoselective palladium-catalyzed isocyanide insertion reaction of enaminones was developed. Amide derivatives were synthesized by this C–H functionalization and subsequent hydrolysis reactions. 4-Aminoquinoline derivatives were prepared by this C–H functionalization, which includes a 1,3-palladium migration in the process.

  开发了一种化学选择性钯催化的烯胺酮异氰化物插入反应。通过这种 C-H 官能化和随后的水解反应合成酰胺衍生物。4-氨基喹啉衍生物是通过这种 C-H 官能化制备的，其中包括在该过程中的 1,3-钯迁移。

表征谱图