(+/-)-5-<2-(Indol-3-yl)ethyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro<3,2-c>pyridin-4(5H)-one | 125218-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-<2-(Indol-3-yl)ethyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro<3,2-c>pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-5-[2-(Indol-3-yl)ethyl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one；(3aR,7aR)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 125218-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: XCIUASNKQHAEKN-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-<2-(Indol-3-yl)ethyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro<3,2-c>pyridin-4(5H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium metabisulfite 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~120.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Methyl (+/-)-17β,21-epoxy-14,15-dihydro-14α-hydroxy-eburnamenine-14β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成LV合成（±）-去甲氧基胍

  摘要：

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80923-6
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (+/-)-5-<2-(Indol-3-yl)ethyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro<3,2-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成LV合成（±）-去甲氧基胍

  摘要：

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80923-6

文献信息

• Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.
  作者：Takeaki NAITO、Yoko HABU、Okioko MIYATA、Ichiya NINOMIYA、Hirofumi OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.602

  日期：——

  The furopyridone 10 was shown to be a potential synthon for eburnamine-vincamine alkaloids, including cuanzine, by facile conversion to kye intermediates 15, 18, and 22 for the synthesis of natural alkaloids.

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 459-462
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• SOTI, FERENC;KAJTAR-PEREDY, MARIA;KERESZTURY, GABOR;INCZE, MARIA;KARDOS-B+, TETRAHEDRON., 47,(1991) N, C. 271-296
  作者：SOTI, FERENC、KAJTAR-PEREDY, MARIA、KERESZTURY, GABOR、INCZE, MARIA、KARDOS-B+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LV synthesis of (±)-desmethoxy cuanzine
  作者：Ferenc Sóti、Maria Kajtár-Peredy、Gábor Keresztury、Mária Incze、Zsuzsanna Kardos-Balogh、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80923-6

  日期：1991.1

  Through the key intermediate enamine () (±)-desmethoxy cuanzine () was synthesised.

  通过关键中间体烯胺（）（±）-去甲氧基瓜嗪（）合成。