(Z)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitronon-6-en-3-one | 89329-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitronon-6-en-3-one
• CAS: 89329-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: MEUJLWPASYJODS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitronon-6-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的新途径及其在（z）-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88632-4
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 potassium dichromate 、 aluminum oxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 27.0h， 生成 (Z)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-nitronon-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的新途径及其在（z）-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88632-4

文献信息

• A new route to 1,4 -diketones and its application to (z)-jasmone and dihydrojasmone synthesis
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88632-4

  日期：1983.1

  (Z)-Jasmone ,dihydrojasmone and other 3-methylcyclo=pent-2-en-1-ones are easily synthesized starting from aldehydes and 1-(2-methyl-1,3-dioxolane-2-yl)-2-nitroethane as reagent for 3-ketobutyl anion synthon. Nitro-aldol condensation is the chainlegthening reaction followed by oxidation and denitration via p-toluenesulfonylhydrazones of the corresponding α-nitroke=tones. Removal of protecting groups

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。