(2E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 89406-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 89406-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: LVNIFZAVAASJRE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-Nitro-6-(4-phenyl-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Gupta, A. K.; Singh, V. K.; Pant, Umesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(2E)-3-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合 3D-QSAR 和对接分析设计和合成作为有效和选择性单胺氧化酶 B 抑制剂的查尔酮

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物化学中的重要目标，因为它们的抑制可能会改变大脑中不同神经递质的水平，以及氧化应激物质的产生。能够与 MAO 亚型之一选择性相互作用的新化学实体正在被广泛研究，查尔酮被证明是有前途的分子。在目前的工作中，我们将注意力集中在理解可能预测新查耳酮的 MAO-B 活性和选择性的理论模型上。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，以及对接模拟分析已经进行，并且通过研究 23 种合成查耳酮 ( 151 – 173 ) 证实了它们的成功实施) 基于生成的信息。所有合成的分子都被证明可以抑制 MAO-B，其中有 10 个是 MAO-B 的有效和选择性抑制剂，针对这种同工型的IC 50在纳摩尔范围内，是 ( E )-3-(4-羟基苯基)-1- (2,2-二甲基色满-6-基)prop-2-en-1-one ( 152 ) 最好的 MAO-B 抑制剂（IC 50为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104689

文献信息

• Inhibition of Caco-2 and MCF-7 cancer cells using chalcones: synthesis, biological evaluation and computational study
  作者：Marco Mellado、Mauricio Reyna-Jeldes、Caroline Weinstein-Oppenheimer、Claudio Coddou、Carlos Jara-Gutierrez、Joan Villena、Luis F. Aguilar

  DOI：10.1080/14786419.2021.1984465

  日期：2022.9.2

  development of novel anticancer agents derived from natural sources, like chalcone derivatives. For this investigation, twenty-three chalcones (4a-w) were synthesized and evaluated as antiproliferative agents against MCF-7 and Caco-2 cells, finding three and two compounds with similar or higher antiproliferative activity than daunorubicin, while only two chalcones showed better selectivity indexes than

  摘要 癌症是全球第二大死亡原因，其中乳腺癌和结肠癌是最常见的类型。传统的治疗策略有几个副作用，这些副作用激发了从天然来源（如查尔酮衍生物）中提取的新型抗癌剂的开发。在这项研究中，合成了 23 种查尔酮 ( 4a-w )，并对其作为抗 MCF-7 和 Caco-2 细胞的抗增殖剂进行了评估，发现三种和两种化合物具有与柔红霉素相似或更高的抗增殖活性，而只有两种查尔酮表现出更好的抗增殖活性在 MCF-7 上的选择性指数高于柔红霉素。根据这些结果，我们开发了性能良好的 QSAR 模型 (r > 0.850, q 2>0.650），发现了几个可以改变查尔酮活性和选择性的结构特征。根据这些模型，查尔酮4w和4t分别对 Caco-2 和 MCF-7 具有高效力和选择性，这使得它们成为开发 ROS 非依赖性促凋亡剂的潜在候选药物。
• Synthesis of chalcones with antiproliferative activity on the SH-SY5Y neuroblastoma cell line: Quantitative Structure–Activity Relationship Models
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Mauricio Reyna、Caroline Weinstein-Oppenheimer、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Elizabeth Sánchez、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s00044-018-2245-2

  日期：2018.12

  Chalcones are a group of molecules with a broad spectrum of biological activities, being especially appealing for their antiproliferative effects on several cancer cell lines. For this reason, we synthesized 23 chalcones with good to excellent yields and assessed their effect on the viability of the SH-SY5Y neuroblastoma cell line and on primary human fibroblasts. The results indicated that 18 of these compounds were more active than 5-fluorouracil in the cancer cell line and one of them was more selective than this reference drug. To identify structural features related to the antiproliferative activity of these compounds, as well as, the selectivity on the cancer cell line, a 2D-QSAR analysis was performed. The QSAR model (q(2)=0.803; r(2)=0.836) showed that lipophilicity (CLogP) is the most important factor to increase their cytotoxicity on the cancer cell line. On the other hand, the selectivity QSAR model (q(2)=0.917; r(2)=0.916) showed that changes in the Mulliken's charge of the carbonyl group and at the C4' position in the chalcone core can increase the selectivity for SH-SY5Y cell line compared to normal fibroblasts.
• GUPTA, A. K.;SINGH, V. K.;PANT, UMESH, C., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 10, 1057-1059
  作者：GUPTA, A. K.、SINGH, V. K.、PANT, UMESH, C.

  DOI：——

  日期：——
• Combined 3D-QSAR and docking analysis for the design and synthesis of chalcones as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Mauricio Cuellar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104689

  日期：2021.3

  was corroborated by studying twenty-three synthetized chalcones (151–173) based on the generated information. All the synthetized molecules proved to inhibit MAO-B, being ten out of them MAO-B potent and selective inhibitors, with IC50 against this isoform in the nanomolar range, being (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,2-dimethylchroman-6-yl)prop-2-en-1-one (152) the best MAO-B inhibitor (IC50 of 170 nM).

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物化学中的重要目标，因为它们的抑制可能会改变大脑中不同神经递质的水平，以及氧化应激物质的产生。能够与 MAO 亚型之一选择性相互作用的新化学实体正在被广泛研究，查尔酮被证明是有前途的分子。在目前的工作中，我们将注意力集中在理解可能预测新查耳酮的 MAO-B 活性和选择性的理论模型上。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，以及对接模拟分析已经进行，并且通过研究 23 种合成查耳酮 ( 151 – 173 ) 证实了它们的成功实施) 基于生成的信息。所有合成的分子都被证明可以抑制 MAO-B，其中有 10 个是 MAO-B 的有效和选择性抑制剂，针对这种同工型的IC 50在纳摩尔范围内，是 ( E )-3-(4-羟基苯基)-1- (2,2-二甲基色满-6-基)prop-2-en-1-one ( 152 ) 最好的 MAO-B 抑制剂（IC 50为
• Gupta, A. K.; Singh, V. K.; Pant, Umesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1057 - 1059
  作者：Gupta, A. K.、Singh, V. K.、Pant, Umesh C.

  DOI：——

  日期：——