[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-acetonitrile | 626604-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-acetonitrile
• 英文别名: [1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile；2-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 626604-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃OSi
• 分子量: 237.377
• InChiKey: GXKYGZNXBUYTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2-amino-1-ethyl-7-((3R)-3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-but-1-ynyl)-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-1H-[1,8]naphthyridin-4-one trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF VEGFR-3 INHIBITORS FOR TREATING HEPATOCELLULAR CARCINOMA
  [FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE VEGFR-3 DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE

  摘要：

  这项发明与使用血管内皮生长因子受体3的抑制剂治疗肝细胞癌有关。

  公开号：

  WO2014012942A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-3-(IMIDAZOL-2-YL)-PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VEGF RECEPTOR KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-3-(INIDAZOL-2-YL)-PYRIDINE-4-ONE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DU VEGF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。

  公开号：

  WO2012159959A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 7-azaindolyl-heteroaryl-maleimides as potent and selective glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors
  作者：David J. O'Neill、Lan Shen、Catherine Prouty、Bruce R. Conway、Lori Westover、Jun Z. Xu、Han-Cheng Zhang、Bruce E. Maryanoff、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.010

  日期：2004.6

  Two approaches were developed to synthesize the novel 7-azaindolyl-heteroarylmaleimides. The first approach was based upon the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling or Stille cross-coupling of 2-chloro-maleimide 5 with various arylboronic acids or arylstannanes. The second approach was based upon the condensation of ethyl 7-azaindolyl-3-glyoxylate 12 with various acetamides. The hydroxypropyl-substituted

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。
• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• PYRIDINO-PYRIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：LASSALLE Gilbert

  公开号：US20130005724A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to derivatives of pyridino-pyridinones, and to their preparation and use thereof, having activity as inhibitors of kinase activity of receptors for PDGF (platelet derived growth factors) ligands and optionally of receptors for the FLT3 (fms-like tyrosine kinase receptor) ligand receptors, said derivatives comprising compounds of formula (I): wherein the various substituent groups are more specifically defined herein. The compounds are suitable as therapeutics for the treatment of various proliferative diseases.

  本发明涉及吡啶基吡啉酮的衍生物，以及其制备和使用，具有作为PDGF（血小板源性生长因子）配体受体的激酶活性抑制剂以及可选的FLT3（类似于酪氨酸激酶受体）配体受体的激酶活性抑制剂的活性，所述衍生物包括化合物的结构如下（I）：其中各种取代基在此更具体地定义。这些化合物适用于治疗各种增生性疾病。
• 2-Amino-3-(imidazol-2-yl)-pyridin-4-one derivatives and their use as VEGF receptor kinase inhibitors
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2524915A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  The invention relates to the compounds of general formula (I): Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：制备过程和治疗用途。
• Pyridino-pyridinone derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Lassalle Gilbert

  公开号：US08623893B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  The present invention relates to derivatives of pyridino-pyridinones, and to their preparation and use thereof, having activity as inhibitors of kinase activity of receptors for PDGF (platelet derived growth factors) ligands and optionally of receptors for the FLT3 (fms-like tyrosine kinase receptor) ligand receptors, said derivatives comprising compounds of formula (I): wherein the various substituent groups are more specifically defined herein. The compounds are suitable as therapeutics for the treatment of various proliferative diseases.

  本发明涉及吡啶基吡啶酮的衍生物，以及它们的制备和使用，具有抑制PDGF（血小板源性生长因子）配体受体的激酶活性，以及可选地抑制FLT3（类似fms酪氨酸激酶受体）配体受体的激酶活性，所述衍生物包括式（I）的化合物：其中各取代基在此更具体地定义。这些化合物适用于治疗各种增殖性疾病的治疗剂。