5,5-dimethyl-1-phenylhexane-1,3-dione | 71298-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-phenylhexane-1,3-dione
• CAS: 71298-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HVZRNBJSQBHXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 、 5,5-dimethyl-1-phenylhexane-1,3-dione 在 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-5-neopentyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑：由芳烃和羧酸的“一锅法”合成。

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法通过连续形成酮和β-二酮，然后与肼杂环化，由（杂）芳烃和羧酸“一锅”合成吡唑。RCOOH / TfOH / TFAA酰化系统用于酮和1,3-二酮的中间生产的实用程序是此方法的关键功能。对合成的吡唑的抗癌活性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1039/d0ob01228a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 草酰氯 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-dimethyl-1-phenylhexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  软烯化法合成1,3-二酮和β-酮​​硫酯

  摘要：

  使用MgBr 2 ·OEt 2和i- Pr 2 NEt处理粗制酰氯后，酮和硫酯会进行软化和酰化反应，分别得到1,3-二酮和β-酮​​硫酯。粗制酰氯的使用避免了纯化和/或购买它们的需要，从而提高了效率并降低了成本。该方法以直接方式进行，不需要预先形成烯醇化物，从而进一步提高了其效率并使其非常容易进行。该方法适用于大规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00397

文献信息

• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• Trifluoroacetic Anhydride as an Activator in the Acylation of Aryl Methyl Ketones with Carboxylic Acids
  作者：E. A. Shokova、V. A. Tafeenko、V. V. Kovalev

  DOI：10.1134/s1070428020100164

  日期：2020.10

  Abstract Trifluoroacetic anhydride was used as an efficient activator of the acylation of aryl methyl ketones with carboxylic acids in the presence of Brønsted and Lewis acids (SF3SO3H, MeSO3H, 4-MeC6H4SO3H·H2O, BF3·Et2O). In all cases, the products were the corresponding β-diketones. In the reactions in the presence of boron trifluoride–diethyl ether complex, the products were isolated as BF2-chelates

  摘要 在布朗斯台德酸和路易斯酸（SF 3 SO 3 H，MeSO 3 H，4-MeC 6 H 4 SO 3 H·H 2 O存在下）中，三氟乙酸酐被用作芳基甲基酮与羧酸酰化的有效活化剂。，BF 3 ·Et 2 O）。在所有情况下，产物均为相应的β-二酮。在三氟化硼-乙醚络合物存在下的反应中，高产率分离出呈BF 2螯合物形式的产物。
• Method for Direct Synthesis of α-Cyanomethyl-β-dicarbonyl Compounds with Acetonitrile and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Chenyang Wang、Yabo Li、Ming Gong、Qi Wu、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01871

  日期：2016.9.2

  A novel and efficient method for the synthesis of α-cyanomethyl-β-dicarbonyls in moderate to excellent yields is developed by using inactive CH3CN and simple 1,3-dicarbonyls. A radical mechanism is proposed under the ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry) analysis results of control experiments.

  通过使用惰性CH 3 CN和简单的1,3-二羰基化合物，开发了一种新颖有效的合成α-氰基甲基-β-二羰基化合物的有效方法。根据控制实验的ESI-MS（电喷雾电离质谱）分析结果，提出了一种自由基机理。
• 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
  申请人：株式会社半導体エネルギー研究所

  公开号：JP2015083560A

  公开（公告）日：2015-04-30

  【課題】三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ７）表される構造を有する有機金属錯体を提供する。式中、Ｒ１は、炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。【選択図】なし

  提供能够将三重态激发态转换为发光的有机金属配合物。提供具有一般式（G7）所示结构的有机金属配合物。其中，R1代表具有4个或更多碳原子且直链碳原子数为3个或更多的支链状烷基，或代表具有5到10个碳原子的烷基。R2代表氢、具有1到6个碳原子的烷基，或苯基；R3代表氢或具有1到6个碳原子的烷基；R4至R7分别独立地代表氢、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基、具有1到6个碳原子的烷基硫基、卤素基、具有1到6个碳原子的卤代烷基，或具有6到10个碳原子的芳基。此外，M代表中心金属，是第9族元素或第10族元素。【选择图】无
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Daniel Lim、Fang、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol701599v

  日期：2007.10.1

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.