tetrahydroalantolactone | 58526-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrahydroalantolactone
• 英文别名: Tetrahydroalantolacton；(3S,3aR,4aS,5S,8aR,9aR)-3,5,8a-trimethyl-3,3a,4,4a,5,6,7,8,9,9a-decahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 58526-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YFENNIONFLKMQN-GGZSWOCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydroalantolactone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (11S)-eudesmane-8β,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1524,1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-1,1-ethanediyldimercapto-8α-hydroxy-eudesman-12-oic acid-lactone 在 1,4-二氧六环 、 potassium dichromate 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tetrahydroalantolactone
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1998,2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationship Studies on Derivatives of Eudesmanolides from Inula helenium as Toxicants against Aedes aegypti Larvae and Adults
  作者：Charles L. Cantrell、Julia W. Pridgeon、Frank R. Fronczek、James J. Becnel

  DOI：10.1002/cbdv.201000031

  日期：——

  10.0 microg/ml. This was not the case for analogs of alantolactone for which many of the analogs had larvicidal activities ranging from 12.4 to 69.9 microg/ml. In general, activity trends observed from Ae. aegypti larval screening were not consistent with observations from adulticidal screening. The propylamine Michael addition analog of alantolactone was the most active adulticide synthesized with an

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXIX. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Telekin and pinnatifidin.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI、AKIHIRO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.3411

  日期：——

  The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, telekin (4) and pinnatifidin (5), are described. Desulfurization of the thio-ketal (8), derived from tetrahydroyomogin (7), with Raney Ni gave the 4-ene (10), which was converted into the α-epoxide (12). Ring-opening of the epoxy ring with LiNEt2 afforded the allyl alcohol (13). Phenylselenenylation of 13 gave the selenide (14), and oxidative elimination then gave telekin (4). Bromination of 3-oxoeudesman-8, 13-olide (18) gave the 2α-bromo-3-ketone (19). Reduction of 19 with NaBH4 gave bromohydrins (20 and 21), which were treated with Zn dust to afford the olefin (22). Treatment of 22 with N-bromosuccinimide afforded the 2-hydroxy-3-bromide (24), which was oxidized to give the 2-oxo-3-bromide (25). Dehydrobromination of 25 afforded the 2-oxo-3-ene (26). Pinnatifidin (5) was synthesized from 26 by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures.

  描述了α-santonin（1），一种C-6乳酸化的eudesmanolide，转化为C-8乳酸化的eudesmanolides，telekin（4）和pinnatifidin（5）的化学转变。从四氢yomogin（7）衍生的硫酮（8）经过Raney镍的脱硫反应得到4-烯（10），进一步转化为α-环氧化物（12）。用LiNEt2开环环氧环得到烯醇（13）。对13进行苯基硒化得到硒化物（14），随后通过氧化消除反应得到telekin（4）。对3-氧代eudesman-8, 13-内酯（18）进行溴化反应得到2α-溴-3-酮（19）。用NaBH4还原19得到溴醇（20和21），再用锌粉处理得到烯烃（22）。对22进行N-溴琥珀酰亚胺处理得到2-羟基-3-溴化物（24），接着氧化得到2-氧-3-溴化物（25）。对25进行脱溴化反应得到2-氧-3-烯（26）。通过苯基硒化和去硒醇化过程合成pinnatifidin（5）。
• Asselineau; Bory, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1874
  作者：Asselineau、Bory

  DOI：——

  日期：——
• Höhere Terpenverbindungen XLV. Zur Kenntnis des Alantolactons und des Iso-alantolactons
  作者：L. Ruzicka、J. A. Van Melsen

  DOI：10.1002/hlca.19310140136

  日期：——
• Hansen, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 943,946
  作者：Hansen

  DOI：——

  日期：——