Dihydroalantolacton | 40285-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dihydroalantolacton
• 英文别名: Dihydroalantolactone；(3S,3aR,5S,8aR,9aR)-3,5,8a-trimethyl-3,3a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 40285-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UHXFRFWUSTUALX-CTFUPSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydroalantolacton 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到tetrahydroalantolactone
  参考文献：
  名称：

  菊粉中的马鞭草内酯衍生物对埃及伊蚊幼虫和成虫的构效关系研究。

  摘要：

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000031
• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.8 g的产率得到Dihydroalantolacton
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenolides from Inula racemosa and their Chemical Transformations

  摘要：

  Inula racemosa的根部是富含倍半萜内酯的良好来源。使用氯仿进行索氏提取后，经过银硝酸盐浸渍的硅胶柱层析，分离出两种倍半萜内酯，分别为阿兰特内酯和异阿兰特内酯。这些倍半萜内酯经过不同试剂（Mg/甲醇、CHBr3/KOH、LiAl[OC(CH3)3]3和NaBH4）的化学转换，导致其α-亚甲基-γ-内酯部分的修饰。通过光谱技术阐明了分离化合物及其转化产物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20254

文献信息

• Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. V. Studies on stereochemical factors for favorable conversion of 5.ALPHA.,6.ALPHA.-epoxy-eudesman-8.BETA., 12-olide leading to eremophilane-type derivatives.
  作者：ISAO KITAGAWA、HIROTAKA SHIBUYA、HIROMICHI FUJIOKA

  DOI：10.1248/cpb.25.2718

  日期：——

  In continuing studies on the elucidation of essential factors for the favorable biogenetictype angular methyl migration starting from 5α, 6α-epoxy-eudesman-8β, 12-olide (1) leading to several eremophilanolides, four related eudesmane-type 5, 6-epoxides (4, 5, 6, 7) have been prepared and treated under four different acid conditions. Based on the product analyses, it has been demonstrated that the following three factors seem to be important for the biogenetic-type 10-methyl migration of 1 giving eremophilane-type derivatives : i) the presence of 5α, 6α-epoxide function, ii) the spatial interaction between 10-methyl and 4β-methyl which would bring about distortion of the ring A, and iii) the presence of cis-γ-lactone moiety attached to C-7 and C-8.

  在继续研究阐明从 5α，6α-环氧-桉叶烷-8β，12-内酯（1）开始的有利的生物遗传型角甲基迁移的基本要素，从而产生几种勃瑞莫非兰内酯的过程中，制备了四种相关的桉叶烷型 5，6-环氧内酯（4，5，6，7），并在四种不同的酸性条件下进行了处理。根据对产物的分析表明，以下三个因素似乎对 1 的生物发生型 10-甲基迁移产生埃利莫非兰类衍生物非常重要：i) 5α，6α-环氧化物功能的存在；ii) 10-甲基和 4β-甲基之间的空间相互作用会导致环 A 变形；iii) C-7 和 C-8 上顺式-γ-内酯分子的存在。
• Asselineau; Bory, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1874
  作者：Asselineau、Bory

  DOI：——

  日期：——
• Höhere Terpenverbindungen XLV. Zur Kenntnis des Alantolactons und des Iso-alantolactons
  作者：L. Ruzicka、J. A. Van Melsen

  DOI：10.1002/hlca.19310140136

  日期：——
• Fujita et al., 1958, vol. 3, p. 86,88
  作者：Fujita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, I. P.; Goyal, Rita; Anu, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1234 - 1236
  作者：Singh, I. P.、Goyal, Rita、Anu、Kalsi, P. S.

  DOI：——

  日期：——