4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole | 210490-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-bromo-5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 210490-49-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNS
• 分子量: 254.15
• InChiKey: ULTGQQSDJYHXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole 在 正丁基锂 、 di-tert-butylmethylphosphoniumtetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4,5-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  用于表面沉积的氯代和叔丁基官能化对芳基衍生物的合成和光致变色

  摘要：

  在电子器件的极小型化领域，需要通过扫描隧道显微镜（STM）在单分子水平上研究候选分子。这需要具有特定功能化的分子来控制分子 - 表面和分子 - 分子相互作用，以避免分子在表面扩散并防止分子聚集。在此背景下，我们介绍了具有叔丁基和氯基团的四亚芳基衍生物的合成和光致变色。我们表明这些基团保留了分子的光化学和开关特性。分子构象的 DFT 计算预测真空沉积过程中存在几种构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601657
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 4-bromo-5-methyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于联苯撑的二芳基乙烯分子开关中局部（反）芳香性的光开关

  摘要：

  光诱导的（反）芳香性和相关分子特性的调节目前是调整光化学反应性和设计新材料的关注焦点。在这里，我们报告了嵌入联亚苯基结构中的基于二芳基乙烯的分子开关的合成和光谱表征，该联亚苯基结构由具有不同水平的局部（反）芳香性的环组成。我们表明，通过系统芳基单元在开放和封闭形式之间的可逆光切换，可以调节和控制每个环的（反）芳香特征。值得注意的是，当一个开关中的噻吩基形成的芳基核心被另一个开关中的噻唑基取代时，可以有效地抑制阻碍光开关的环状双（二氢噻喃）副产物的不可逆形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00504

文献信息

• Photochromism of a Diarylethene Having an Azulene Ring
  作者：Jun-ichiro Kitai、Takao Kobayashi、Waka Uchida、Makoto Hatakeyama、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jo202673z

  日期：2012.4.6

  ethene moiety were synthesized. One derivative having thiazole rings showed the expected coloration reaction by excitation at 313 nm (to a higher singlet state) but not when excited at 635 nm (S0 to S1 excitation). The system demonstrates that the cyclization reaction can be controlled by selective excitation at different wavelengths of the absorption spectrum. On the other hand, another derivative

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。
• Dual-mode fluorescence switching of photochromic bisthiazolylcoumarin
  作者：Kazushi Suzuki、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c1cc16516j

  日期：——

  Three new photochromic coumarins were synthesized. Fluorescence of the open form of 7-hydroxy-3,4-bisthiazolyl-coumarin increased to 1400% by changing the pH only slightly from 6.05 to 7.58. This was subsequently quenched to 1.5% of the maximum intensity at the UV photostationary state in water–methanol media.

  合成了三种新的光致变色香豆素。通过将pH从6.05微调至7.58，仅略微改变pH值，7-羟基-3,4-双噻唑基香豆素的开放形式的荧光增强到了原来的1400%。随后在水中-甲醇介质中，紫外线光稳定状态下，其荧光强度被猝灭至最高强度的1.5%。
• [EN] ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CRAC
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015022073A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to substituted bicyclic pyrroloheterocyclyl compounds of general formula (I), wherein A1 and A2 represent direct bond or C(=O), with the proviso that 0 or 1 of A1 and A2 represents C(=O); m and n independently denote 0, 1, 2 or 3, with the proviso that the sum [n + m] is 1, 2, 3 or 4; R1 denotes H, F, CI, Br, I, CN, CF3, CF2H, CFH2, CO2H, CO2R13, R13, OH. O-R13, NH2, N(H)R13, N(R13)2, R2 represents 0 to 4 substituents, each independently selected from F, CI, Br, CN. CF3, CF2H, CFH2, R13, OH, O-R13, NH2, N(H)R13 and N(R13)2; Ar1 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, in each case unsubstituted or substituted with one, two, three or four substituents, independently selected from F, CI, Br, CN, CF3. CF2H, CFH2, R13 and O- R13; or C3-6-cycloalkyl or 3 to 7 membered heterocycloalkyl, in each case unsubstituted or mono- or polysubstituted; Ar2 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein said phenyl or said heteroaryl may be unsubstituted or mono- or polysubstituted and may be condensed with a 4-, 5-, 6-or 7- membered ring, being carbocyclic or heterocyclic, wherein said condensed ring may be saturated, partially unsaturated or aromatic and may be unsubstituted or mono- or polysubstituted; useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  该发明涉及通式(I)的取代双环吡咯杂环基化合物，其中A1和A2代表直接键或C(=O)，但A1和A2中的0或1个代表C(=O)；m和n独立地表示0、1、2或3，但要求总和[n + m]为1、2、3或4；R1代表H、F、CI、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2、CO2H、CO2R13、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13、N(R13)2；R2表示0到4个取代基，每个独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13和N(R13)2；Ar1表示苯基或5-或6-成员杂芳基，每种情况下未取代或取代为一个、两个、三个或四个取代基，独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13和O-R13；或C3-6-环烷基或3到7-成员杂环烷基，每种情况下未取代或单取代或多取代；Ar2表示苯基或5-或6-成员杂芳基，其中所述苯基或所述杂芳基可以未取代或单取代或多取代，并且可以与4-、5-、6-或7-成员环融合，为碳环或杂环，所述融合环可以饱和、部分不饱和或芳香，并且可以未取代或单取代或多取代；用作ICRAC抑制剂，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的这些化合物。
• Photon-Quantitative 6π-Electrocyclization of a Diarylbenzo[<i>b</i>]thiophene in Polar Medium
  作者：Ruiji Li、Takuya Nakashima、Olivier Galangau、Shunsuke Iijima、Rui Kanazawa、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/asia.201500328

  日期：2015.8

  and highly efficient photocyclization of 2,3‐diarylbenzo[b]thiophenes with nonsymmetric side‐aryl units in a polar solvent. While the dithiazolylbenzo[b]thiophene showed a suppressed quantum yield of 6π‐electrocyclization of 54 % in methanol, the replacement of a thiazole unit with a thiophene ring led to a photon‐quantitative 6π‐cyclization reaction. The nonsymmetrical modification into the side‐aryl

  极性溶剂中6π电环化的高反应性仍然是二芳烃的重要挑战之一，因为在这种极性介质中，在激发态下会出现扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态，这通常会终止光环化反应。在此，我们报告了极性溶剂中具有不对称侧芳基单元的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的制备及其高效光环化反应。而二噻唑基苯并[ b]噻吩在甲醇中的6π电环化显示抑制的量子产率为54％，噻唑单元被噻吩环取代导致光子定量6π环化反应。考虑到对侧芳基单元的非对称修饰可增强侧芳基单元之间的CH /π相互作用，以支持甲醇中的光反应性构象。期望光致变色反应构象的稳定化将抑制在激发态下TICT状态的形成，从而导致高效的光反应性。
• Photoswitching of an intramolecular chiral stack in a helical tetrathiazole
  作者：Yuichiro Hashimoto、Takuya Nakashima、Daiya Shimizu、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c6cc01277a

  日期：——

  A chiroptical photoswitch based on a tetrathiazole is prepared, which demonstrates dynamic modulation of circularly polarized luminescence from a pyrene excimer.

  基于四硫唑的蝙蝠光开关已经准备好，它展示了从芘激聚物中动态调制圆偏振发光。