Bis<5,5-dimethyl-2-oxo-P(V)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl> disulphide | 15995-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: Bis<5,5-dimethyl-2-oxo-P(V)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl> disulphide
• 英文别名: bis(2-ethoxy-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide；bis(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfane；bis(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide；5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-disulfanediyl-bis-[1,3,2]dioxaphosphinane 2,2'-dioxide；Bis-<5.5-dimethyl-2-oxo-1.3.2-dioxaphosphorinanyl-(2)>-disulfid；2-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide；2-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 15995-44-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆P₂S₂
• 分子量: 362.345
• InChiKey: GDXKZFRSJYIGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  397.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<5,5-dimethyl-2-oxo-P(V)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl> disulphide 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到[Bis-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Insertion of α-Phosphorylcarbene Moiety into S-S and Se-Se Bonds: Synthesis of Dithio- and Diselenoacetals of Formylphosphonates

  摘要：

  二氟肥基磷酸酯与二硫化物或二硒化物在三氟化硼-二乙醚复合物催化下发生反应，导致 (RO)2P(O)-CH(:) 基团插入 S-S 和 Se-Se 键。所提出的方法使得能够合成其他方法无法获得的 2-磷酸基取代的 1,3-二硒烷。产率取决于反应条件。还讨论了在环状体系中插入的立体选择性。由二价铑乙 acetate 或无水二价铜硫酸盐催化的反应产生相关的硫化物 (RO)2P(O)-CH2SR。提出了可能的离子和自由基机制途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4355
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bis<5,5-dimethyl-2-oxo-P(V)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl> disulphide
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jeong Han; Craig, Donald C.; Gallagher, Michael J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 12, p. 2161 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic organophosphorus compounds. Part VII. Di-[5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl] disulphide and its deoxygenation and desulphuration with triphenylphosphine
  作者：R. S. Edmundson

  DOI：10.1039/j39670001635

  日期：——

  Di-[5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl] disulphide, obtainable from 2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-thione and sulphurylchloride, or from 2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-thione or its salts with sulphur chloride, undergoes both desulphuration and deoxygenation on treatment with triphenylphosphine. The products of the reaction are triphenylphosphine oxide

  二-[[5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦酰基-2-基]二硫化物，可从2-甲氧基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-硫酮获得磺酰氯，或2-羟基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酰-2-硫酮或其盐与氯化硫经三苯基膦处理后均进行脱硫和脱氧。该反应的产物是三苯基膦氧化物，三苯基膦硫化物，P -thiono- P '-oxodi- [5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂-2-基]丙烷，和二- [5,5， -二甲基-2-硫醇-1,3,2-二氧杂磷（V）an-2-yl]氧化物。讨论了该反应的可能机理。
• Krawczyk, Ewa; Skowronska, Aleksandra; Michalski, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 89 - 100
  作者：Krawczyk, Ewa、Skowronska, Aleksandra、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Procedure for the Oxidation of Thiols to Disulphides by Means of Bromine/Aqueous Potassium Hydrogen Carbonate in a Two-Phase System
  作者：Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1980-28912

  日期：——
• TETRABUTYLAMMONIUM PEROXYDISULFATE IN ORGANIC SYNTHESIS. XII.[1] A CONVENIENT AND PRACTICAL PROCEDURE FOR THE SELECTIVE OXIDATION OF THIOLS TO DISULFIDES WITH TETRABUTYLAMMONIUM PEROXYDISULFATE UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Fen-Er Chen、Yun-Wen Lu、Yan-Ping He、You-Fu Luo、Ming-Guo Yan

  DOI：10.1081/scc-120014782

  日期：2002.1

  An efficient method for the oxidative coupling of thiols to their corresponding disulfide by (n-Bu4N2)S2O8 in high yields under solvent-free conditions is described. The reaction was applicable to a variety of thiols with high chemoselectivity.
• Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech; Brzezinska, Ewa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 101 - 108
  作者：Lopusinski, Andrzej、Luczak, Lech、Brzezinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——