2-(2-isopropenyl-4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 840525-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-isopropenyl-4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 840525-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂
• 分子量: 274.211
• InChiKey: VVOIDZVAXBUZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropenyl-4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 5-(hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl)-5,7,8-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成四氢萘的两步反应序列。

  摘要：

  [反应：参见文本]硼官能化的炔的钴（I）催化的Diels-Alder反应是两步反应级联反应的关键步骤，该反应将四个简单的起始原料相互连接，从而以高收率和高收率获得多环多官能化产物。非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol0477879
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-(2-isopropenyl-4,5-dimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二氢芳族硼酸酯作为合成菲和菲啶的基石

  摘要：

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500025

文献信息

• Dihydroaromatic Boronic Esters as Building Blocks for the Synthesis of Phenanthrenes and Phenanthridines
  作者：Gerhard Hilt、Wilfried Hess、Frank Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500025

  日期：2005.6

  Alkenyl-substituted dihydroaromatic boronic esters, generated by neutral cobalt(I)-catalysed Diels–Alder reactions, reacted under palladium catalysis conditions with diiodobenzene, bromoiodobenzene and iodoaniline derivatives for the synthesis of regioselectively substituted phenanthrene and phenanthridine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  由中性钴 (I) 催化的 Diels-Alder 反应生成的烯基取代的二氢芳族硼酸酯在钯催化条件下与二碘苯、溴碘苯和碘苯胺衍生物反应，用于合成区域选择性取代的菲和菲啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Two-Step Reaction Sequence for the Syntheses of Tetrahydronaphthalenes
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1021/ol0477879

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A cobalt(I)-catalyzed Diels-Alder reaction of a boron-functionalized enyne is the key step in a two-step reaction cascade interconnecting four simple starting materials to obtain polycyclic multifunctionalized products in good yields and with a very high degree of diastereoselectivity.

  [反应：参见文本]硼官能化的炔的钴（I）催化的Diels-Alder反应是两步反应级联反应的关键步骤，该反应将四个简单的起始原料相互连接，从而以高收率和高收率获得多环多官能化产物。非对映选择性很高。