Ethyl 4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl]benzoate | 1380499-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl]benzoate
• CAS: 1380499-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₃BO₅Si
• 分子量: 392.376
• InChiKey: HTYMPPQPFAYNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 Ethyl 4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷烷卤化芳基卤化物合成三硼硼酸芳基酯

  摘要：

  获得了原位制备的镍催化的芳基卤化物与5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的硼化。温和的反应条件允许耐受芳基卤化物中的常见官能团。该硼化的产物是芳基三硼酸酯的潜在前体。 碳-硼键形成-镍催化-交叉偶联-芳基卤化物-氢硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289747

文献信息

• Synthesis of Aryl Triolborates via Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with 5-(tert-Butyldimethylsiloxymethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Miki Murata、Yosuke Sogabe、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289747

  日期：2012.4

  borylation of aryl halides with 5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinane, prepared in situ, was achieved. The mild reaction conditions allowed common functional groups in the aryl halides to be tolerated. The products of this borylation are potential precursors of aryl triolborates. carbon-boron bond formation - nickel catalysis - cross-coupling - aryl halides - hydroboranes

  获得了原位制备的镍催化的芳基卤化物与5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的硼化。温和的反应条件允许耐受芳基卤化物中的常见官能团。该硼化的产物是芳基三硼酸酯的潜在前体。 碳-硼键形成-镍催化-交叉偶联-芳基卤化物-氢硼烷