1,2-epoxymyrcene | 153079-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-epoxymyrcene
• 英文别名: myrcene-1,2-epoxide；2-methyl-6-methylene-7,8-epoxyoct-2-ene；2-(6-Methylhepta-1,5-dien-2-yl)oxirane
• CAS: 153079-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FSMDIGOYOZZJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxymyrcene 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Epoxides from Myrcene: New Versatile Tools for the Synthesis of Functionalized Acyclic Terpenoids

  摘要：

  Mono-epoxides prepared from myrcene, were used as synthetic intermediates to obtain citral, linalool, geranylacetone and pseudo-ionone.

  DOI：

  10.1080/00397919908086005
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-methylen-6-octene-1,2-diol 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-epoxymyrcene
  参考文献：
  名称：

  Epoxides from Myrcene: Selective Obtention

  摘要：

  1,2-and 3,10-epoxy myrcene are selectively obtained from dihydroxy derivatives prepared by an oxidation reaction of myrcene with potassium permanganate.

  DOI：

  10.1080/00397919308012583

文献信息

• A short synthesis of some monoterpenoids from the adduct of myrcene with benzenesulfinyl chloride
  作者：V. V. Veselovsky、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00699986

  日期：1993.1

  The title adduct was converted into 1,2-epoxymyrcene; its cationic 5-exo-cyclization gave a (±)-hop ether having the iridane-type skeleton. Effective syntheses of a furanoterpene perillene and some functionalized cyclopentanoid monoterpenes regioisomeric to iridoids were elaborated using sulfur-containing geraniol derivatives easily accessible from the same adduct in a synthetic sequence including

  标题加合物转化为 1,2-环氧月桂烯；其阳离子 5-外环化得到具有铱烷型骨架的 (±)-啤酒花醚。呋喃萜紫杉烯和一些官能化环戊烷单萜区域异构体到环烯醚萜的有效合成是使用含硫香叶醇衍生物精心制作的，这些衍生物很容易从合成序列中的同一加合物中获得，包括普默勒反应和阴离子环化。
• Epoxides from Myrcene: New Versatile Tools for the Synthesis of Functionalized Acyclic Terpenoids
  作者：V. Fauchet、B. Arreguy-San Miguel、M. Taran、B. Delmondo

  DOI：10.1080/00397919908086005

  日期：1999.11

  Mono-epoxides prepared from myrcene, were used as synthetic intermediates to obtain citral, linalool, geranylacetone and pseudo-ionone.
• Epoxides from Myrcene: Selective Obtention
  作者：Valéry Fauchet、Bernadette Arreguy-San Miguel、Martine Taran、Bernard Delmond

  DOI：10.1080/00397919308012583

  日期：1993.9

  1,2-and 3,10-epoxy myrcene are selectively obtained from dihydroxy derivatives prepared by an oxidation reaction of myrcene with potassium permanganate.