ethyl 5,5,9-trimethyl-2(E),8-decadienoate | 148587-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 5,5,9-trimethyl-2(E),8-decadienoate
• 英文别名: ethyl (E)-5,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate；(E)-ethyl 5,5,9-trimethyl-2,8-decadienoate；ethyl (2E)-5,5,9-trimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 148587-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XUFDRVXDIIYLNA-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 ethyl 5,5,9-trimethyl-2(E),8-decadienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-(+)-(E)-1-(p-toluenesulfinyl)-6,6,10-trimethyl-3,9-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. VI. The Use of a Chiral Diene Bearing an Optically Active Sulfinylmethyl Group in the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction.

  摘要：

  描述了一种带有手性亚磺酰基的二烯的不对称 Diels-Alder 反应。在路易斯酸催化下，由 3-甲基香茅醛衍生的手性 α'-亚磺酰基-α, β-不饱和酮发生了分子内不对称杂化 Diels-Alder 反应，生成了具有光学活性的 4a、5、6、7、8、8a-六氢-1H-2-苯并吡喃衍生物。根据所获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.759
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3,3,7-trimethyl-oct-6-enal 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 5,5,9-trimethyl-2(E),8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. VI. The Use of a Chiral Diene Bearing an Optically Active Sulfinylmethyl Group in the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction.

  摘要：

  描述了一种带有手性亚磺酰基的二烯的不对称 Diels-Alder 反应。在路易斯酸催化下，由 3-甲基香茅醛衍生的手性 α'-亚磺酰基-α, β-不饱和酮发生了分子内不对称杂化 Diels-Alder 反应，生成了具有光学活性的 4a、5、6、7、8、8a-六氢-1H-2-苯并吡喃衍生物。根据所获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.759

文献信息

• Tandem Michael−Wittig−Horner Reaction: One-Pot Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives − Application to a Concise Synthesis of (Z)- and (E)-Ochtoden-1-al
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

  日期：2000.7

  A new tandem Michael−Wittig−Horner reaction has been developed to produce in high yields δ-substituted α,β-unsaturated esters, amides and lactones. The reaction has been successfully applied to a concise synthesis of (E)- and (Z)-ochtoden-1-als, components of the male sex pheromone of boll weevil from 3-methylcyclohex-2-en-1-one.

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。
• The Lewis Acid-catalyzed Intramolecular Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of Chiral a'-Sulfinyl-a,b-unsaturated Ketone. A Chiral Diene Bearing an Optically Active Sulfinylmethyl Group
  作者：Kunio Hiroi、Masayuki Umemura、Yoko Tomikawa

  DOI：10.3987/com-92-s27

  日期：——

  This paper presents an asymmetric Diels-Alder reaction with a diene bearing a chiral sulfinyl group. The Lewis acid-catalyzed intramolecular asymmetric hetero Diels-Alder reaction of a chiral alpha'-sulfinyl-alpha,beta-unsaturated ketone derived from 3-methylcitronellal produced optically active 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2-benzopyran derivatives. On the basis of the stereochemical results obtained, a plausible mechanism for the asymmetric induction is presented.
• Studies on Chiral Organosulfur Compounds. VI. The Use of a Chiral Diene Bearing an Optically Active Sulfinylmethyl Group in the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction.
  作者：Kunio HIROI、Masayuki UMEMURA、Yoko TOMIKAWA、Masamitsu KANEKO、Fumiko KATO

  DOI：10.1248/cpb.45.759

  日期：——

  An asymmetric Diels-Alder reaction with a diene bearing a chiral sulfinyl group is described. The Lewis acid-catalyzed intramolecular asymmetric hetero Diels-Alder reaction of a chiral α'-sulfinyl-α, β-unsaturated ketone derived from 3-methylcitronellal produced optically active 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-hexahydro-1H-2-benzopyran derivatives. On the basis of the stereochemical results obtained, a plausible mechanism for the asymmetric induction is presented.

  描述了一种带有手性亚磺酰基的二烯的不对称 Diels-Alder 反应。在路易斯酸催化下，由 3-甲基香茅醛衍生的手性 α'-亚磺酰基-α, β-不饱和酮发生了分子内不对称杂化 Diels-Alder 反应，生成了具有光学活性的 4a、5、6、7、8、8a-六氢-1H-2-苯并吡喃衍生物。根据所获得的立体化学结果，提出了不对称诱导的合理机制。