4-(tert-butyldimethylsiloxy)naphthalene-1-ol | 1425866-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsiloxy)naphthalene-1-ol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1425866-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: WSIASWRKGXXPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxy)naphthalene-1-ol 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 四氯苯醌 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tecomaquinone I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hemitectol, Tectol, and Tecomaquinone I

  摘要：

  The first total syntheses of Tectona grandis (teak) natural products hemitectol and tectol are described. The observation of spontaneous dimerisation of hemitectol to tectol suggests the monomer is the true natural product and that the dimer is an artifact of isolation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317541
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsiloxy)naphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hemitectol, Tectol, and Tecomaquinone I

  摘要：

  The first total syntheses of Tectona grandis (teak) natural products hemitectol and tectol are described. The observation of spontaneous dimerisation of hemitectol to tectol suggests the monomer is the true natural product and that the dimer is an artifact of isolation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317541

文献信息

• Discovery and preliminary structure–activity relationship studies on tecomaquinone I and tectol as novel farnesyltransferase and plasmodial inhibitors
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Alexis Valentin、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.024

  日期：2016.7

  farnesyltransferase inhibitory activity in the low micromolar range. A preliminary structure–activity relationship (SAR) study has identified different structural requirements for anti-malarial activity in comparison to FTase activities for these classes of natural products. Our results identify tecomaquinone I as a novel scaffold from which more potent inhibitors of human and parasitic FTase could be developed.

  生物合成的针对人法呢基转移酶（FTase）的苯并[ c ]亚甲基-7,10-二酮天然产物库的生物学筛选已确定替马醌I（IC 50为0.065± 0.004μM）是已鉴定出的更有效的天然产物抑制剂之一迄今为止。对同一文库针对恶性疟原虫的耐药菌株进行了抗血浆筛选，确定了结构相关的双色酚醇是一种中等活性的生长抑制剂，IC 50为3.44± 0.20μM 。基于苯并[ c]的两个新颖的类似物系列随后合成] chromene-7,10-dione支架，其中一种类似物在低微摩尔范围内表现出法尼基转移酶抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究确定了与此类天然产品的FTase活性相比，抗疟疾活性的不同结构要求。我们的研究结果表明tecomaquinone I是一种新型支架，可以从中开发出更有效的人和寄生FTase抑制剂。
• Synthesis of Hemitectol, Tectol, and Tecomaquinone I
  作者：Brent Copp、Melissa Cadelis、David Barker

  DOI：10.1055/s-0032-1317541

  日期：——

  The first total syntheses of Tectona grandis (teak) natural products hemitectol and tectol are described. The observation of spontaneous dimerisation of hemitectol to tectol suggests the monomer is the true natural product and that the dimer is an artifact of isolation.