4-benzyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 22354-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Benzyl-2,6-ditert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-benzyl-2,6-ditert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 22354-50-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: KPRAXVJDAWJKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 苯甲酰甲酸甲酯 、 copper(l) iodide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 lithium methanolate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-benzyl-2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸苄酯和羰基化合物的可见光催化自由基-自由基交叉偶联反应生成空间位阻醇

  摘要：

  我们在此报告了一种基于持久自由基效应 (PRE) 的有机染料催化的直接自由基交叉偶联反应，该反应由可见光驱动，不需要任何外部氧化剂或还原剂。在该反应中，三氟硼酸苄酯被激发态 4Cz-IPN 氧化生成苄基自由基，生成的三氟化硼作为路易斯酸降低羰基化合物的还原电位。三氟硼酸苄酯的双重作用使醛、酮、二酮和酮酯能够与三氟硼酸苄酯反应生成各种位阻醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01583

文献信息

• Benzylarylation of <i>N</i>-Allyl Anilines: Synthesis of Benzylated Indolines
  作者：Wenzhong Huang、Xiulan Li、Xuemei Song、Qing Luo、Yanping Li、Ying Dong、Deqiang Liang、Baoling Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00237

  日期：2019.5.17

  functionalization of methyl arenes across unactivated alkenes is presented. In the presence of MnCl2·4H2O and di-tert-butyl peroxide, N-allyl anilines underwent benzylation/cyclization cascade to give benzylated indolines, which are a previously unmet synthetic goal. This protocol features simple operation, broad substrate scope, and great exo selectivity.

  提出了前所未有的未活化烯烃上甲基芳烃的苄基C–H官能化。在MnCl 2 ·4H 2 O和二叔丁基过氧化物的存在下，N-烯丙基苯胺进行苄基化/环化级联反应生成苄基化的二氢吲哚，这是以前无法实现的合成目标。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性。
• Alkylation/Ipso-cyclization of Active Alkynes Leading to 3-Alkylated Aza- and Oxa-spiro[4,5]-trienones
  作者：Pu Chen、Jian-Hong Fan、Wen-Qin Yu、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Jun Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03118

  日期：2022.5.6

  spiro[4.5]trienones via alkylation/ipso-cyclization of activated alkynes with 4-alkyl-DHPs under transition-metal-free conditions is proposed. This alkylation successively undergoes the generation of alkyl radicals, addition of alkyl radicals to the alkynes, and intramolecular ipso-cyclization. The mechanism studies suggest that the alkylation/ipso-cyclization involves a radical process. This ipso-cyclization

  提出了一种在无过渡金属条件下通过活化炔烃与 4-烷基-DHP 的烷基化/同环化制备3-烷基化螺[4.5]三烯酮的方法。这种烷基化依次经历烷基自由基的产生、烷基自由基与炔烃的加成以及分子内的同位环化。机理研究表明烷基化/同环化涉及一个自由基过程。这种同环化过程显示出一系列优点，例如可访问性、条件温和、效率高、安全性更高和环境友好的方法。
• DIAGNOSIS METHOD AND DIAGNOSIS APPARATUS FOR OIL-FILLED ELECTRICAL APPARATUS
  申请人：Mitsubishi Electric Corporation

  公开号：EP2579283A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  Provided is a diagnosis method for an oil-filled electrical apparatus (1), which is for evaluating the degree of danger of copper sulfide being generated within the oil-filled electrical apparatus (1), comprising: a first step for detecting a specific compound contained within insulating oil (55) inside the oil-filled electrical apparatus (1); a second step for evaluating the possibility of copper sulfide being generated inside the oil-filled electrical apparatus (1), on the basis of the result detected by the first step; and a third step for diagnosing the degree of danger of a malfunction occurring in the oil-filled electrical apparatus (1), on the basis of the evaluation result obtained in the second step. The specific compound contains dibenzyl disulfide and/or a reaction product of a radical resulting from dibenzyl disulfide, and di-tert-butyl-p-cresol and/or a reaction product of a radical resulting from di-tert-butyl-p-cresol, or, di-tert-butyl-phenol and/or a reaction product of a radical resulting from di-tert-butyl-phenol.

  提供了一种用于充油电气设备（1）的诊断方法，该方法用于评估充油电气设备（1）内部产生硫化铜的危险程度，包括： 第一步骤，用于检测充油电气设备（1）内部绝缘油（55）中所含的特定化合物； 第二步骤，用于评估充油电气设备（1）内部产生硫化铜的可能性：第一步，检测充油电气设备 (1) 内部绝缘油 (55) 所含的特定化合物；第二步，根据第一步检测的结果，评估充油电气设备 (1) 内部产生硫化铜的可能性；以及第三步，根据第二步获得的评估结果，诊断充油电气设备 (1) 发生故障的危险程度。特定化合物包含二苄基二硫和/或由二苄基二硫产生的自由基的反应产物，以及 二叔丁基对甲酚和/或二叔丁基对甲酚产生的自由基的反应产物，或 二叔丁基苯酚和/或二叔丁基苯酚产生的自由基的反应产物。
• Visible Light‐Induced Radical‐Radical Coupling: One‐Pot Synthesis of 6‐Benzyl‐6‐hydroxyindolo[2,1‐ <i>b</i> ]quinazolin‐12(6 <i>H</i> )‐ones from Isatins and Potassium Benzyl Trifluoroborates
  作者：Lan‐Qian Huang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202200750

  日期：2022.9.20

  AbstractA method for one‐pot synthesis of 6‐benzyl‐6‐hydroxyindolo[2,1‐b]quinazolin‐12(6H)‐ones from isatins and potassium benzyl trifluoroborates was developed. Bioactive tryptanthrin skeleton can be constructed by visible light‐induced radical‐radical cross coupling, in which C−C and C−N bonds are formed in one pot. With this method, 31 products were synthesized directly from isatins in 22–86% yields. Notable features of this method include mild reaction conditions, metal‐ and external oxidant‐free, and direct construction of high‐value complex structures from inexpensive and readily available starting materials.magnified image
• Visible-Light-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling Reaction of Benzyl Trifluoroborates and Carbonyl Compounds to Sterically Hindered Alcohols
  作者：Hao-Luo Jiang、Yu-Hao Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01583

  日期：2022.6.17

  require any external oxidants or reductants. In this reaction, benzyl trifluoroborates are oxidized by excited-state 4Cz-IPN to generate benzyl radicals, and the resulting boron trifluoride acts as a Lewis acid to reduce the reduction potential of carbonyl compounds. The dual roles of benzyl trifluoroborates enable aldehydes, ketones, diketones, and ketone esters to react with benzyl trifluoroborates to

  我们在此报告了一种基于持久自由基效应 (PRE) 的有机染料催化的直接自由基交叉偶联反应，该反应由可见光驱动，不需要任何外部氧化剂或还原剂。在该反应中，三氟硼酸苄酯被激发态 4Cz-IPN 氧化生成苄基自由基，生成的三氟化硼作为路易斯酸降低羰基化合物的还原电位。三氟硼酸苄酯的双重作用使醛、酮、二酮和酮酯能够与三氟硼酸苄酯反应生成各种位阻醇。