exo-2-phenylnorbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-phenylnorbornane
• 英文别名: exo-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane；(1S,2S,4R)-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: FPSNRVOJKUSUFQ-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-phenylnorbornane 在 triphenylmethyl perchlorate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (exo-2-norbornyl)tropylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过铬（II）的还原率，还原电位，电荷转移能和pK R +值测量的取代对甲基yl和环丙烯ium离子的稳定性参数之间的线性自由能关系

  摘要：

  已经合成了九个对yl离子，并测量了经验稳定性参数（i）-（iv）以及已知的对yl离子和环丙烯鎓离子的参数：（I）Cr（II）离子还原速率常数（k 2） 25.0°的10％盐酸水溶液; （ii）1，在1,2-二氯乙烷中的电荷转移频率（v CT max）；（iii）在二氯甲烷或乙腈中的还原峰电位（E red）；（iv）在23％的乙醇水溶液，50％的乙醇水溶液和50％的乙腈水溶液中的pK R +值。当检查了这些和先前报告的结果的线性自由能关系（LFER）（a）之间的电荷转移能量{（ECT）}，119.5× v CT max（cm -1），kJ mol -1和E red {（96.36×E red（V），kj mol -1）}；（b）在log k 2 {（5.70×log k 2（1 mol -1 s -1），kJ mol -1）}与E red之间；（c）在log k 2和E CT之间，发现令人满意的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90909-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Phenanthroline 、 potassium carbonate 、 3-溴丙烯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到exo-2-phenylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  New pathways of site selective aromatic alkylation of palladium complexes: fragmentation to arenes vs. ring closure to hexahydromethano-fluorenes or -phenanthrenes

  摘要：

  1型二聚芳基双环庚基钯卤化物配合物在与烯丙基、苯基溴化物（RBr）反应时，通过六氢甲基钯氟芴烯（2）发生芳香位的选择性烷基化。随后，所得钯配合物（7）对适当R基的sp²和sp³ C-H键进行环闭合反应，形成六氢甲基菲或六氢甲基氟烯衍生物。另外，也会生成从双环庚烯去插入得到的取代芳烃。在某些情况下，当甲基异烟酸酯用作配体时，后者可以以相当数量获得。关键词：烷基化，C-H活化，钯，钯环化合物。

  DOI：

  10.1139/v01-047

文献信息

• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• [EN] IRON BISPHENOLATE COMPLEXES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES BISPHÉNOLATES DE FER ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2013053046A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present application, relates to iron bisphenolate complexes and methods of use and synthesis thereof. The iron complexes are prepared from tridentate or tetradentate ligands of Formula I: wherein R1 and R2 are as defined herein. Also provided are methods and processes of using the iron bisphenolate complexes as catalysts in cross-coupling reactions and in controlled radical polymerizations.

  本申请涉及铁双酚酸酯配合物及其使用和合成方法。这些铁配合物是从三齿或四齿配体的化学式I制备而成的：其中R1和R2如本文所定义。还提供了使用铁双酚酸酯配合物作为催化剂进行交叉偶联反应和控制自由基聚合的方法和过程。
• Novel reactions of low valent titanium and zirconium reagents generated by reduction of Cp2TiCl2 and Cp2ZrCl2 with magnesium and 1,2-dibromoethane
  作者：S. Achyutha Rao、M. Periasamy

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83026-2

  日期：1988.9

  The reduction of Cp2MCl2 (M = Ti or Zr) with Grignard grade magnesium and 1,2-dibromoethane in THF at 0° C gives the corresponding metallocene-ethylene complexes along with hydride species, as indicated by the reaction with diphenyl-acetylene to give 1,2-diphenyl-(E)-1-butene. The reactions of the Cp2ZrCl2/1,2-dibromobenzene/Mg system in THF with diphenylacetylene and norbornene are also described

  在0°C下，用格氏（Grignard）级镁和1,2-二溴乙烷还原Cp 2 MCl 2（M = Ti或Zr），得到相应的茂金属-乙烯配合物和氢化物，如与二苯基-乙炔制得1,2-二苯基-（E）-1-丁烯。还描述了Cp 2 ZrCl 2 / 1,2-二溴苯/ Mg体系在THF中与二苯乙炔和降冰片烯的反应。