11-thiacoumestan | 54711-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 11-thiacoumestan
• 英文别名: 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one；[1]Benzothiolo[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 54711-35-2
• 化学式: C₁₅H₈O₂S
• 分子量: 252.293
• InChiKey: OZBIYLHHEWRVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  459.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenylthio)coumarin 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到11-thiacoumestan
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of coumarin-based tetra and pentacyclic rings using phospha-palladacycles

  摘要：

  Palladacycle 4 已被证明是香豆基醚和吡喃基醚分子内 C-H 键官能化的有效催化剂，可合成三环、四环和五环化合物，其中一些化合物通过 X 射线分析进行了表征。还进行了微波辅助一锅法从 4-氯香豆素获得四环。使用 GC、UV-Vis 和 ESI MS 进行了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra43821j

文献信息

• 一种细菌抑制剂香豆素[3,4]并苯并噻吩类化 合物的制备方法
  申请人：诸暨市人民医院

  公开号：CN111440190B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种细菌抑制剂香豆素[3,4]并苯并噻吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的卤代苯类化合物和式(III)所示的单质硫，以溴化铁(FeBr3)为催化剂，乙醇水溶液(H2O‑EtOH＝1:1)为溶剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)为碱作用下充分反应，所述产物通过后处理制得香豆素[3,4]并苯并噻吩类化合物。本发明具有催化效率高、底物成本低廉、溶剂无毒低廉、对设备要求低、产率优良等优点。
• A nickel-catalyzed tandem reaction involving cyclic esterification/C–S bond formation for synthesizing 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-ones
  作者：Rongrong Cai、Qicai Wei、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d0ra04367b

  日期：——

  A nickel-catalyzed tandem reaction involving cyclic esterification/C–S bond formation has been developed. Starting from samples containing 3-(2-hydroxy-phenyl)-acrylic acids with 2-halide-benzenethiols, versatile biologically active 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one compounds were efficiently synthesized in good to high yields. This new methodology provides an economical approach toward C–S bond formation

  已经开发了涉及环状酯化/C-S键形成的镍催化串联反应。从含有 3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸和 2-卤化物-苯硫醇的样品开始，高效地合成了具有良好至高产率的多功能生物活性 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one 化合物。这种新方法为 C-S 键的形成提供了一种经济的方法。
• An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization
  作者：Tuanli Yao、Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0517038

  日期：2005.11.1

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.