11-thiacoumestan | 54711-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 11-thiacoumestan
• 英文别名: 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one；[1]Benzothiolo[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 54711-35-2
• 化学式: C₁₅H₈O₂S
• 分子量: 252.293
• InChiKey: OZBIYLHHEWRVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  459.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenylthio)coumarin 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到11-thiacoumestan
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of coumarin-based tetra and pentacyclic rings using phospha-palladacycles

  摘要：

  Palladacycle 4 已被证明是香豆基醚和吡喃基醚分子内 C-H 键官能化的有效催化剂，可合成三环、四环和五环化合物，其中一些化合物通过 X 射线分析进行了表征。还进行了微波辅助一锅法从 4-氯香豆素获得四环。使用 GC、UV-Vis 和 ESI MS 进行了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c3ra43821j

文献信息

• 一种细菌抑制剂香豆素[3,4]并苯并噻吩类化 合物的制备方法
  申请人：诸暨市人民医院

  公开号：CN111440190B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种细菌抑制剂香豆素[3,4]并苯并噻吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的卤代苯类化合物和式(III)所示的单质硫，以溴化铁(FeBr3)为催化剂，乙醇水溶液(H2O‑EtOH＝1:1)为溶剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)为碱作用下充分反应，所述产物通过后处理制得香豆素[3,4]并苯并噻吩类化合物。本发明具有催化效率高、底物成本低廉、溶剂无毒低廉、对设备要求低、产率优良等优点。
• A nickel-catalyzed tandem reaction involving cyclic esterification/C–S bond formation for synthesizing 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-ones
  作者：Rongrong Cai、Qicai Wei、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d0ra04367b

  日期：——

  A nickel-catalyzed tandem reaction involving cyclic esterification/C–S bond formation has been developed. Starting from samples containing 3-(2-hydroxy-phenyl)-acrylic acids with 2-halide-benzenethiols, versatile biologically active 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one compounds were efficiently synthesized in good to high yields. This new methodology provides an economical approach toward C–S bond formation

  已经开发了涉及环状酯化/C-S键形成的镍催化串联反应。从含有 3-(2-羟基-苯基)-丙烯酸和 2-卤化物-苯硫醇的样品开始，高效地合成了具有良好至高产率的多功能生物活性 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-one 化合物。这种新方法为 C-S 键的形成提供了一种经济的方法。
• An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization
  作者：Tuanli Yao、Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0517038

  日期：2005.11.1

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.
• Efficient synthesis of coumarin-based tetra and pentacyclic rings using phospha-palladacycles
  作者：Anant R. Kapdi、Amruta Karbelkar、Minal Naik、Suhas Pednekar、Christian Fischer、Carola Schulzke、Moniek Tromp

  DOI：10.1039/c3ra43821j

  日期：——

  Palladacycle 4 has proved to be an efficient catalyst for the intramolecular C–H bond functionalization of coumaryl and pyronyl ethers leading to the synthesis of tri, tetra and pentacyclic compounds, some of which were characterized by X-ray analysis. A microwave-assisted one-pot procedure for obtaining the tetracyclic rings from 4-chlorocoumarin has also been carried out. Mechanistic studies were carried out using GC, UV-Vis and ESI MS.

  Palladacycle 4 已被证明是香豆基醚和吡喃基醚分子内 C-H 键官能化的有效催化剂，可合成三环、四环和五环化合物，其中一些化合物通过 X 射线分析进行了表征。还进行了微波辅助一锅法从 4-氯香豆素获得四环。使用 GC、UV-Vis 和 ESI MS 进行了机理研究。