1,3,4-Triphenyl-butan-1-on | 24892-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,4-Triphenyl-butan-1-on
• 英文别名: 1-Butanone, 1,3,4-triphenyl-；1,3,4-triphenylbutan-1-one
• CAS: 24892-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: JEYCQIWSEWTHDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-Triphenyl-butan-1-on 生成
  参考文献：
  名称：

  Some structural effects on triplet biradical lifetimes. Norrish II and Paterno-Buchi biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00366a050
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene 在 Rh(ttp)Me 、 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3,4-Triphenyl-butan-1-on
  参考文献：
  名称：

  铑卟啉用iPrOH催化环丙烷中C–Cσ键的区域选择性转移氢解

  摘要：

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00290

文献信息

• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。
• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。
• Conjugate addition of benzyl copper reagents to α,α-enoates and -enones.
  作者：Pieter S. Van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74218-3

  日期：1992.4

  Several benzylic copper reagents, BnCu(CN)MgCl, Bn2CuMgCl, BnCu-TMSCl-HMPA, and BnCu-TMSCl-TMEDA, facilitate the conjugate addition of the benzyl ligand to α,β-enones, but only BnCu-TMSCl-TMEDA gave high yields with α,β-unsaturated esters.

  几种苄基铜试剂BnCu（CN）MgCl，Bn 2 CuMgCl，BnCu-TMSCl-HMPA和BnCu-TMSCl-TMEDA有助于将苄基配体共轭添加到α，β-烯酮中，但仅有助于BnCu-TMSCl-TMEDA用α，β-不饱和酯可得到高产率。
• Free radical-promoted conjugate addition of activated bromo compounds using titanocene(III) chloride as the radical initiator
  作者：Samir Kumar Mandal、Samaraesh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.007

  日期：2005.9

  Free radical-promoted conjugate addition of activated bromo compounds to α,β-unsaturated ketones and reactive α,β-unsaturated esters has been described using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF.

  已经描述了使用氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）作为自由基引发剂，将活化的溴化合物自由基促进的共轭加成反应，形成α，β-不饱和酮和反应性α，β-不饱和酯。的Cp 2的TiCl在原位制备由市售的Cp 2的TiCl 2和在THF活化锌粉。
• Palladium-catalysed asymmetric arylation of tert-cyclobutanols via enantioselective C–C bond cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b107736h

  日期：2002.1.14

  Palladium-catalysed arylation of tert-cyclobutanols with aryl bromide involving enantioselective C-C bond cleavage affords chiral ketones with moderate to good enantioselectivity.

  叔环丁醇与芳基溴的钯催化芳基化反应涉及对映选择性CC键裂解，可得到具有中等至良好对映选择性的手性酮。