(E)-3,3'-(3-phenylprop-2-enylidene)bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one> | 132356-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,3'-(3-phenylprop-2-enylidene)bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one>
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-3,3'-(3-phenylprop-2-enylidene)bis<2H-1-benzopyran-2-one>；(E)-3,3-(3-phenylprop-2-enylidene)bis[4-hydroxy-2H-benzopyran-2-one]；(E)-3,3'-(3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(E)-1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-phenylprop-2-enyl]chromen-2-one
• CAS: 132356-46-8
• 化学式: C₂₇H₁₈O₆
• 分子量: 438.436
• InChiKey: BHZGUIQHDREZLD-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  721.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3'-(3-phenylprop-2-enylidene)bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one> 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-cinnamyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-羟基香豆素 在 magnetic nanostructured natural hydroxyapatite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到(E)-3,3'-(3-phenylprop-2-enylidene)bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one>
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米结构的天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）：一种高效，绿色且可回收的纳米催化剂，可在无溶剂条件下合成双香豆素衍生物

  摘要：

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03788-2

文献信息

• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19900730709

  日期：1990.10.31

  4-Hydroxycoumarin (= 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) reacts with enals to give 1,2- or 1,4-addition products, depending on the nature and relative location of the substituents on the olefinic double bond (Scheme 2). The resulting adducts further react intra- or intermolecularly, affording dimeric coumarins or pyranocoumarins in the case of 1,2-addition and acetalic pyranocoumarins in the case of 1,4-addition. With

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。
• Synthesis and characterization of 2H-pyrano[3,2-c]coumarin derivatives and their photochromic and redox properties
  作者：Chin-Neng Huang、Pei-Yu Kuo、Chi-Hui Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.041

  日期：2007.10

  A series of 2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one derivatives were synthesized and characterized. Their photochromic and redox properties were investigated by the UV–vis absorption spectroscopy. While compounds with one or two phenyl groups incorporated at the 2-position were present in both ring-opened (5a and 10a) and ring-closed (6a and 11a) forms, the incorporation of an N,N-dimethylamino group on either

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。
• Biscoumarin: new class of urease inhibitors; economical synthesis and activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sajid Iqbal、Muhammad Arif Lodhi、Ghulam Murtaza Maharvi、Zia- Ullah、Muhammad Iqbal Choudhary、Atta-ur- Rahman、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.010

  日期：2004.4

  A variety of biscoumarins (1-21) with variable substituents at C-11 were synthesized with an improved method and evaluated as urease inhibitors. The synthesized compounds showed varying degree of urease inhibitory activity ranging from 15.06-91.35 muM. The size and electron donating or withdrawing effects of substituents influenced the activity, which lead to the urease inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ghosh, Partha Pratim; Mukherjee, Prasun; Mondal, Rajesh, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1781 - 1787
  作者：Ghosh, Partha Pratim、Mukherjee, Prasun、Mondal, Rajesh、Das, Asish R.

  DOI：——

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