1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene | 5395-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(benzylsulfonyl)-4-methylbenzene；benzyl 4-methylphenyl sulfone；benzyl p-tolyl sulfone；1-benzylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 5395-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: OHCLHQCVALHTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷基甲苯砜与四卤化碳的卤化。在芳香酮合成中的应用

  摘要：

  烷基对甲苯基砜的碳负离子与四卤化碳反应，以良好的产率得到相应的多卤化产物。通过在三氟乙酸中用高氯酸银处理，一些氯化砜转化为不对称酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3027
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Cyanuric chloride promoted oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Hamid Abdi、Vahid Hasantabar

  DOI：10.1080/17415993.2011.613938

  日期：2011.10.1

  Aromatic and aliphatic sulfides are readily oxidized to sulfoxides or sulfones in high yield with 35% hydrogen peroxide in the presence of cyanuric chloride (CC) as an efficient activator. The oxidation of sulfides proceeds at room temperature and the corresponding sulfoxides or sulfones was selectively obtained by controlling the amounts of H2O2 and CC. Various sulfides possessing functional groups

  在三聚氯氰 (CC) 作为有效活化剂的情况下，芳香族和脂肪族硫化物很容易以高产率被氧化成亚砜或砜，其中含有 35% 的过氧化氢。硫化物的氧化在室温下进行，通过控制 H2O2 和 CC 的量选择性地获得相应的亚砜或砜。具有羟基、甲氧基、腈、醛和烯烃双键等官能团的各种硫化物被成功地选择性氧化而不影响敏感的官能团。
• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。

表征谱图