ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1141378-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1141378-99-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: GJPSNCBTFVHSFX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.6h， 以83%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-styryl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions

  摘要：

  通过汉奇多组分反应（MCR）合成聚氢喹啉，涉及使用一种吸湿性和中等毒性的铵盐作为关键反应物之一。在我们的努力中，我们发现尿素在存在磺酸基功能化王树脂（Wang-OSO₃H）作为聚合物和可回收的酸性催化剂的条件下，作为有效的氨替代品。尿素比这种MCR中常用的铵盐相对更不易吸湿/有毒。该工艺提供了一系列高产率的聚氢喹啉。根据所用反应条件的性质，当省略使用1,3-二酮时，MCR会生成Biginelli产物或1,4-DHPs。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200713144504

文献信息

• Polyhydroquinolines: 1-sulfopyridinium chloride catalyzed an efficient one-pot multicomponent synthesis via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu

  DOI：10.1007/s11164-016-2559-y

  日期：2016.10

  construction of polyhydroquinoline derivatives via one-pot, four-component Hantzsch condensation of various aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of an ionic liquid, 1-sulpopyridinium chloride, as a catalyst under solvent-free conditions. This methodology has an advantage of high yields, short reaction times, a clean reaction profile, and reusability of the catalyst.

  摘要研究了 一种简单高效的方法，在离子液体1-磺基吡啶鎓氯化物存在下，通过一锅四组分的多种醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的汉茨缩合反应来构建聚氢喹啉衍生物。 ，在无溶剂条件下用作催化剂。该方法的优点是高产率，短反应时间，干净的反应曲线和催化剂的可重复使用性。 图形概要
• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。