Methyl (+/-)-(6E)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoate | 141928-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: Methyl (+/-)-(6E)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoate
• 英文别名: (E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate；methyl (E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate；methyl 7-phenyl-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
• CAS: 141928-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CUHUZWHBAOVDHS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-(6E)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 kawain
  参考文献：
  名称：

  来自 Jerangolid 生物合成后期的广泛特异性 O-甲基转移酶 JerF 的表征

  摘要：

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21111443
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以27%的产率得到Methyl (+/-)-(6E)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Jerangolid 生物合成后期的广泛特异性 O-甲基转移酶 JerF 的表征

  摘要：

  我们描述了 jerangolid 生物合成后期的 O-甲基转移酶 JerF 的特征。JerF 是第一个已知的催化非芳香族环状亚甲基醚形成的酶的例子。该酶在大肠杆菌中过表达，无细胞提取物用于生物转化实验。化学合成提供了一系列覆盖广泛结构空间的底物替代物。酶促测定显示 JerF 具有广泛的底物耐受性和高区域选择性，这使其成为化学酶促合成应用的有吸引力的候选者，尤其适用于 4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one 的后期应用- 含有天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21111443

文献信息

• Process for the preparation of derivatives of 3,5-dihydroxypentanoic acid
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05347039A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  This invention is directed to a method for stereoselectively preparing a syn-dihydroxylated compound comprising reacting a 3-hydroxyket-1-one with a borohydride in the presence of titanium derivative.

  这项发明涉及一种立体选择性地制备顺式-二羟基化合物的方法，包括在钛衍生物的存在下，将3-羟基酮-1与硼氢化物反应。
• Synthesis of 2,6-trans- and 3,3,6-trisubstituted tetrahydropyran-4-ones from Maitland–Japp derived 2H-dihydropyran-4-ones: a total synthesis of diospongin B
  作者：Paul A. Clarke、Nadiah Mad Nasir、Philip B. Sellars、Alejandra M. Peter、Connor A. Lawson、James L. Burroughs

  DOI：10.1039/c6ob01182a

  日期：——

  stereoelectronic preference for pseudo-axial addition of the nucleophile and trapping of the enolate from the opposite face. Application of these methods led to a synthesis of the potent anti-osteoporotic diarylheptanoid natural product diospongin B.

  梅特兰–贾普反应的6位取代2 H-二氢吡喃-4-酮产物已转化为含有不常见取代模式的四氢吡喃。用碳亲核试剂处理6-取代的-2 H-二氢吡喃-4-酮导致形成具有2,6-反式-立体化学排列的四氢吡喃环。相同的6-取代的2 H-二氢吡喃-4-酮与L的反应-Selectride导致形成3，6-二取代的四氢吡喃环，而用碳亲电试剂捕获中间烯醇化物进而导致形成3，3，6-三取代的四氢吡喃环。新取代基的相对立体化学构型由亲核试剂的伪轴向加成和从相反面捕获烯醇化物的立体电子偏好控制。这些方法的应用导致了有效的抗骨质疏松性二芳基庚烷天然产物双皂甙B的合成。
• A Novel Method for the In situ Generation of Alkoxydialkylboranes and Their Use in the Selective Preparation of 1,3-<i>syn</i>Diols
  作者：Kau-Ming Chen、Karl G. Gunderson、Goetz E. Hardtmann、Kapa Prasad、Oljan Repic、Michael J. Shapiro

  DOI：10.1246/cl.1987.1923

  日期：1987.10.5

  An in situ method for generating Et2BOCH3 from triethylborane and methanol without using any other catalysts is described. Using the Et2BOCH3 thus generated as a chelating agent, syn 1,3-diols are prepared in ≥ 98% stereochemical purity by reducing β-hydroxyketones with sodium borohydride.

  本文介绍了一种无需使用任何其他催化剂即可从三乙基硼烷和甲醇中生成 Et2BOCH3 的原位法。利用生成的 Et2BOCH3 作为螯合剂，用硼氢化钠还原 β-羟基酮，制备出立体化学纯度≥ 98% 的合成 1,3-二醇。
• Henkel, Birgitta; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 809 - 812
  作者：Henkel, Birgitta、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological profile, and quantitative structure-activity relationship of a series of novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
  作者：S. Y. Sit、R. A. Parker、I. Motoc、W. Han、N. Balasubramanian、J. D. Catt、P. J. Brown、W. E. Harte、M. D. Thompson、J. J. Wright

  DOI：10.1021/jm00173a013

  日期：1990.11

  A series of 9,9-bis(4-fluorophenyl)-3,5-dihydroxy-8-(alkyltetrazol-5-yl)- 6,8-nonadienoic acid derivatives 1 were synthesized and found to inhibit competitively the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase. The analogues having 1N-methyltetrazol-5-yl attached to the C8-position (3a, 4a, R1 = R2 = F) are the most active in suppressing cholesterol biosynthesis in both in vitro and in vivo models: the IC50 for the chiral form of 3a is 19 nM, Ki = 4.3 x 10(-9)M when Km for HMG-CoA is 28 x 10(-6) M;1 the ED50 (oral) value corresponding to the lactone derivative (4a, BMY 22089) is approximately 0.1 mg/kg. Further, BMY 21950 is nearly 2 orders of magnitude more active in parenchymal heptaocytes, from which most of the serum cholesterol originates, than in other cell preparations (such as spleen, testes, ileum, adrenal, and ocular lens epithelial cells; Table III). This apparent tissue specificity may be highly beneficial since the blocking of cholesterol biosynthesis in other vital organs could eventually lead to undesirable side effects. In addition to the chemical synthesis and biological evaluation, a theoretical study aimed at relating the HMG-CoA reductase inhibitory potency to the three-dimensional structure of the inhibitors was undertaken. With a combination of molecular mapping and 3D-QSAR techniques, it was possible to determine a logical candidate for the conformation of the bound inhibitor and to quantitatively relate inhibitory potency to the shape and size of both the binding site and the C8-substituent.